3,17β-diacetoxy-2-ethoxy-7α-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6α-(m-chlorobenzoate) | 471243-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-diacetoxy-2-ethoxy-7α-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6α-(m-chlorobenzoate)
• CAS: 471243-89-7
• 化学式: C₃₁H₃₅ClO₈
• 分子量: 571.067
• InChiKey: QQMQTHFPOSKYDP-DEXJHCFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-diacetoxy-2-ethoxy-7α-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6α-(m-chlorobenzoate) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到2-ethoxy-3,6α,7α,17β-tetrahydroxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基雌二醇和类似物作为新型抗增殖剂：分析DNA合成抑制和雌激素受体结合的三维定量结构-活性关系。

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇（2-MEO）是雌激素的代谢产物，是开发新型抗肿瘤和抗炎药的引人注目的先导化合物，因为它在一个分子中体现了抗增殖和抗血管生成的活性。但是，2-MEO对雌激素受体的亲和力将导致不良的副作用。作为设计具有最佳活性谱的2-MEO样化合物的前奏，我们分析了2-MEO和一系列类似物引起G（1）细胞周期停滞的能力（通过测量DNA合成的抑制作用）人类培养的气道平滑肌）并抑制[（3）H]雌二醇与雌激素受体的结合（ER；来自大鼠子宫平滑肌）。鉴定出一种化合物，即二乙酰氧基烯二醇衍生物，具有合理的DNA合成能力（pIC（50）= 5。97），但对ER的亲和力却微不足道（pIC（50）<5）。使用比较分子场分析（CoMFA）技术，为这些活性建立了三维定量结构-活性关系。优化的CoMFA模型的比较揭示了DNA合成抑制和ER结合的独特结构要求。例如，在类固醇A环平面下方的2位上通过正电取代增强了DN

  DOI：

  10.1124/mol.61.5.1053
• 作为产物：
  描述：

  3,17β-diacetoxy-2-ethoxyestra-1,3,5(10),6-tetraen-6-yl triflate 在 palladium diacetate 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,17β-diacetoxy-2-ethoxy-7α-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6α-(m-chlorobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基雌二醇和类似物作为新型抗增殖剂：分析DNA合成抑制和雌激素受体结合的三维定量结构-活性关系。

  摘要：

  2-甲氧基雌二醇（2-MEO）是雌激素的代谢产物，是开发新型抗肿瘤和抗炎药的引人注目的先导化合物，因为它在一个分子中体现了抗增殖和抗血管生成的活性。但是，2-MEO对雌激素受体的亲和力将导致不良的副作用。作为设计具有最佳活性谱的2-MEO样化合物的前奏，我们分析了2-MEO和一系列类似物引起G（1）细胞周期停滞的能力（通过测量DNA合成的抑制作用）人类培养的气道平滑肌）并抑制[（3）H]雌二醇与雌激素受体的结合（ER；来自大鼠子宫平滑肌）。鉴定出一种化合物，即二乙酰氧基烯二醇衍生物，具有合理的DNA合成能力（pIC（50）= 5。97），但对ER的亲和力却微不足道（pIC（50）<5）。使用比较分子场分析（CoMFA）技术，为这些活性建立了三维定量结构-活性关系。优化的CoMFA模型的比较揭示了DNA合成抑制和ER结合的独特结构要求。例如，在类固醇A环平面下方的2位上通过正电取代增强了DN

  DOI：

  10.1124/mol.61.5.1053