2-nitro-5-(pro-2-yn-1-yloxy)benzonitrile | 1552458-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-(pro-2-yn-1-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-5-prop-2-ynoxybenzonitrile
• CAS: 1552458-27-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₃
• 分子量: 202.169
• InChiKey: YUKDHYOOWRJYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-(pro-2-yn-1-yloxy)benzonitrile 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以1.35 g的产率得到2-amino-5-(prop-2-ynyloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  醛封端蛋白和噬菌体文库的快速、水解稳定修饰

  摘要：

  我们描述了 2-氨基苯甲胺肟 (ABAO) 衍生物与水中醛的快速反应。ABAO 结合了苯胺部分，用于基于亚胺的醛活化，以及与胺邻位的亲核基团 (Nu:) 用于分子内闭环。ABAO 和醛之间的反应在动力学上类似于在化学计量苯胺催化下进行的肟形成。我们通过 NMR 和 UV 光谱对反应进行了表征，并确定该过程的速率决定步骤是形成席夫碱，然后是快速分子内闭环。表观速率常数和 pH 值之间的关系表明质子化苯甲胺肟在席夫碱形成中充当内部一般酸。芳环中的取代基会增加芳胺的碱性，从而加速反应。在 pH 4.5 下观察到的富电子醛和 5-甲氧基-ABAO (PMA) 之间高达 40 M(-1) s(-1) 的速率使该反应成为已知最快的生物正交反应之一. M13 噬菌体展示的以醛基部分终止的肽库与 1 mM 生物素-ABAO 衍生物之间的反应在 pH 4.5 下在 1 小时内完成。最后，反应产物二氢喹唑啉衍生物在

  DOI：

  10.1021/ja5023909
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-nitro-5-(prop-2-yn-1- yloxy)benzaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以85%的产率得到2-nitro-5-(pro-2-yn-1-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉-三唑杂化化合物的合成和生物学评估，可用于阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  设计，合成和评估了十二种喹唑啉-三唑杂化化合物库，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的一类新型乙酰胆碱酯酶抑制剂。生物学测定结果表明，几种杂合化合物具有抑制AChE酶的能力（IC 50范围= 0.2–83.9 µM）。为了了解这些化合物的高潜在活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解喹唑啉-三唑杂化化合物的结合机理。如预期的那样，化合物8a和9a-b与AChE酶活性位点中的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合，这暗示这些化合物可以充当双重结合位点抑制剂。这些化合物无细胞毒性，它们还显示出适当的物理化学和药代动力学特征，可开发为新型抗AD药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127404