4-[7-(4-chloro-4-oxobutoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoyl chloride | 109217-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-[7-(4-chloro-4-oxobutoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoyl chloride
• CAS: 109217-65-4
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 369.245
• InChiKey: VWUIJNPRQHFZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[7-(4-chloro-4-oxobutoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-[6-[(6,14-dioxo-2,18-dioxa-7,13,28-triazatetracyclo[17.5.3.18,12.022,26]octacosa-1(25),8,10,12(28),19(27),20,22(26),23-octaen-10-yl)oxy]hexa-2,4-diynoxy]-2,18-dioxa-7,13,28-triazatetracyclo[17.5.3.18,12.022,26]octacosa-1(25),8,10,12(28),19(27),20,22(26),23-octaene-6,14-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷酸碱基识别：合成含有两个不同结合区的人工受体，用于双胸腺嘧啶衍生物的络合

  摘要：

  胸腺嘧啶的炔丙基氧基取代的，基于对氨基吡啶的受体的氧化偶联产生了新的二聚体受体，该受体显示出与双胸腺嘧啶衍生物的强结合。

  DOI：

  10.1039/c39900000297
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 草酰氯 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-[7-(4-chloro-4-oxobutoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  立体抑制二元羧酸分子识别中的氢键：含有硝基的双位受体设计为像单位受体一样起作用†

  摘要：

  已经设计并合成了包括两个大环受体在内的五个受体（1-5），用于识别二元羧酸。具有NO 2基团的受体在对二羧酸的氢键分子识别中显示出抑制作用，并且在CHCl 3中的大环受体4和5的情况下，这种作用更加明显。这些受体的结合行为已经通过UV-vis，荧光和1：1 1 H NMR结合研究进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c4ra06994c

文献信息

• Design and synthesis of a unique ditopic macrocyclic fluorescent receptor containing furan ring as a spacer for the recognition of dicarboxylic acids
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.086

  日期：2008.6

  A macrocyclic fluorescent receptor was designed and synthesised and the binding study with three different types of dicarboxylic acids was performed with the receptor being found to have appreciable association constants. Downfield shifts of specific amide protons in 1:1 binding by 1H NMR and the quenching in the fluorescence spectra reveal strong binding and thus unambiguously support the complexation

  设计并合成了大环荧光受体，并进行了与三种不同类型二元羧酸的结合研究，结果发现该受体具有明显的缔合常数。通过1 H NMR以1：1结合的形式发生特定酰胺质子的下移，荧光光谱中的猝灭显示出强大的结合力，因此明确支持受体1与二元羧酸的络合。
• Molecular recognition of xanthine alkaloids: First synthetic receptors for theobromine and a series of new receptors for caffeine
  作者：Shyamaprosad Goswami、Ajit Kumar Mahapatra、Reshmi Mukherjee

  DOI：10.1039/b009319j

  日期：2001.10.11

  Synthetic receptors (H3, H4, H5 and H6) are designed and synthesised for the first time for theobromine, a xanthine alkaloid used as a diuretic. The synthesis of the receptor H6 is achieved by Co(PPh3)3Cl-mediated homocoupling of 3-(ethoxycarbonyl)benzyl bromide 12 under mild conditions. New caffeine receptors (H7, H8 and H9) are designed and synthesised. The binding results of theobromine and caffeine (both by NMR and UV studies) are reported.

  首次设计并合成了可可碱的合成受体（H3、H4、H5 和 H6），可可碱是一种用作利尿剂的黄嘌呤生物碱。受体 H6 是在温和条件下通过 Co(PPh3)3Cl 介导的 3-（乙氧基羰基）苄基溴 12 的同偶联反应合成的。设计并合成了新的咖啡因受体（H7、H8 和 H9）。报告了可可碱和咖啡因的结合结果（通过核磁共振和紫外线研究）。
• Nucleotide base recognition: ditopic binding of guanine to a macrocyclic receptor containing naphthyridine and naphthalene units
  作者：Andrew D. Hamilton、Nalin Pant

  DOI：10.1039/c39880000765

  日期：——

  A novel series of receptors for guanine has been prepared and is shown, by 1H n.m.r., to bind the nucleotide base via both hydrogen bonding and aromatic stacking interactions.

  已经制备了一系列新的鸟嘌呤受体，并通过1 H nmr显示了通过氢键和芳族堆积相互作用结合核苷酸碱基的方法。
• Tamura, Norio; Mitsui, Keita; Nabeshima, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2229 - 2238
  作者：Tamura, Norio、Mitsui, Keita、Nabeshima, Tatsuya、Yano, Yumihiko

  DOI：——

  日期：——
• Induced fit in synthetic receptors: nucleotide base recognition by a molecular hinge
  作者：Andrew D. Hamilton、Donna Van Engen

  DOI：10.1021/ja00250a052

  日期：1987.8