ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate | 109217-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate
• 英文别名: 2,7-bis[[3-(ethoxycarbonyl)propyl]oxy]naphthalene；Ethyl 4-[7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 109217-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: MDBKZORLMAPEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Bis(QIOMe)-4-[7-(4-oxo-pentyloxy)-naphthalen-2-yloxy]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 2,7-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和其他黄嘌呤生物碱的第一个人工酸性荧光受体

  摘要：

  摘要 通过主客体相互作用，首次实现了对酸性荧光受体咖啡因、可可碱和茶碱三种黄嘌呤生物碱的识别。设计的受体基于选择不同的荧光团作为间隔基，这些荧光基团可以在结合的酚羟基或羧基之间容纳双环黄嘌呤客体。在所有黄嘌呤生物碱中，咖啡因是最强的碱，尽管咖啡因的所有氮都被甲基化，但其结合常数最大。通过光化学将反式异构体转化为顺式异构体，从而产生空腔以更好地结合黄嘌呤生物碱。受体 4-{4-[4'-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) 已被证明在增强与咖啡因络合的荧光强度方面最有效。结合实验技术如紫外-可见光谱和荧光光谱已经研究了结合特性。还描述了受体 4,4'-二氮烯基二酚 (4) 和咖啡因之间的固态结合性能。图形概要

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9680-0

文献信息

• Steric inhibition of hydrogen bonding in molecular recognition of dicarboxylic acids: di-topic receptors containing a nitro group designed to behave like monotopic receptors
  作者：Shyamaprosad Goswami、Rinku Chakrabarty、Swapan Dey、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c4ra06994c

  日期：——

  Five receptors (1–5) including two macrocyclic receptors have been designed and synthesized for the recognition of dicarboxylic acids. The receptors having an NO2 group show inhibition in hydrogen bonding molecular recognition towards the dicarboxylic acid and this effect becomes more prominent in the case of macrocyclic receptors 4 and 5 in CHCl3. The binding behavior of these receptors has been studied

  已经设计并合成了包括两个大环受体在内的五个受体（1-5），用于识别二元羧酸。具有NO 2基团的受体在对二羧酸的氢键分子识别中显示出抑制作用，并且在CHCl 3中的大环受体4和5的情况下，这种作用更加明显。这些受体的结合行为已经通过UV-vis，荧光和1：1 1 H NMR结合研究进行了研究。
• Tamura, Norio; Mitsui, Keita; Nabeshima, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2229 - 2238
  作者：Tamura, Norio、Mitsui, Keita、Nabeshima, Tatsuya、Yano, Yumihiko

  DOI：——

  日期：——
• Induced fit in synthetic receptors: nucleotide base recognition by a molecular hinge
  作者：Andrew D. Hamilton、Donna Van Engen

  DOI：10.1021/ja00250a052

  日期：1987.8
• HAMILTON, ANDREW D.;MUEHLDORF, ALEX;CHANG, SUK-KYU;PANT, NALIN;GOSWAMI, S+, J. INCL. PHENOM. , 7,(1989) N, C. 27-38
  作者：HAMILTON, ANDREW D.、MUEHLDORF, ALEX、CHANG, SUK-KYU、PANT, NALIN、GOSWAMI, S+

  DOI：——

  日期：——