ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate | 109217-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate
• 英文别名: 2,7-bis[[3-(ethoxycarbonyl)propyl]oxy]naphthalene；Ethyl 4-[7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)naphthalen-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 109217-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: MDBKZORLMAPEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate 在 N-甲基吗啉 、 氢氧化钾 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Bis(QIOMe)-4-[7-(4-oxo-pentyloxy)-naphthalen-2-yloxy]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 2,7-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到ethyl 4-((7-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)-2-naphthyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和其他黄嘌呤生物碱的第一个人工酸性荧光受体

  摘要：

  摘要 通过主客体相互作用，首次实现了对酸性荧光受体咖啡因、可可碱和茶碱三种黄嘌呤生物碱的识别。设计的受体基于选择不同的荧光团作为间隔基，这些荧光基团可以在结合的酚羟基或羧基之间容纳双环黄嘌呤客体。在所有黄嘌呤生物碱中，咖啡因是最强的碱，尽管咖啡因的所有氮都被甲基化，但其结合常数最大。通过光化学将反式异构体转化为顺式异构体，从而产生空腔以更好地结合黄嘌呤生物碱。受体 4-{4-[4'-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) 已被证明在增强与咖啡因络合的荧光强度方面最有效。结合实验技术如紫外-可见光谱和荧光光谱已经研究了结合特性。还描述了受体 4,4'-二氮烯基二酚 (4) 和咖啡因之间的固态结合性能。图形概要

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9680-0

文献信息

• First artificial acidic fluorescent receptors for caffeine and other xanthine alkaloids
  作者：Ajit Kumar Mahapatra、Prithidipa Sahoo、Shyamaprosad Goswami、Hoong-Kun Fun、Chin Sing Yeap

  DOI：10.1007/s10847-009-9680-0

  日期：2010.6

  cavities for better binding of the xanthine alkaloids. Receptor 4-4-[4′-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) has been shown to be most effective in enhancement of fluorescence intensity with caffeine complexation. The binding properties have been studied by a combination of experimental techniques such as UV-visible and fluorescence spectroscopy. Also solid state binding performance between

  摘要 通过主客体相互作用，首次实现了对酸性荧光受体咖啡因、可可碱和茶碱三种黄嘌呤生物碱的识别。设计的受体基于选择不同的荧光团作为间隔基，这些荧光基团可以在结合的酚羟基或羧基之间容纳双环黄嘌呤客体。在所有黄嘌呤生物碱中，咖啡因是最强的碱，尽管咖啡因的所有氮都被甲基化，但其结合常数最大。通过光化学将反式异构体转化为顺式异构体，从而产生空腔以更好地结合黄嘌呤生物碱。受体 4-4-[4'-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) 已被证明在增强与咖啡因络合的荧光强度方面最有效。结合实验技术如紫外-可见光谱和荧光光谱已经研究了结合特性。还描述了受体 4,4'-二氮烯基二酚 (4) 和咖啡因之间的固态结合性能。图形概要
• Tamura, Norio; Mitsui, Keita; Nabeshima, Tatsuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 10, p. 2229 - 2238
  作者：Tamura, Norio、Mitsui, Keita、Nabeshima, Tatsuya、Yano, Yumihiko

  DOI：——

  日期：——
• Induced fit in synthetic receptors: nucleotide base recognition by a molecular hinge
  作者：Andrew D. Hamilton、Donna Van Engen

  DOI：10.1021/ja00250a052

  日期：1987.8
• HAMILTON, ANDREW D.;MUEHLDORF, ALEX;CHANG, SUK-KYU;PANT, NALIN;GOSWAMI, S+, J. INCL. PHENOM. , 7,(1989) N, C. 27-38
  作者：HAMILTON, ANDREW D.、MUEHLDORF, ALEX、CHANG, SUK-KYU、PANT, NALIN、GOSWAMI, S+

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Evaluation of Conformationally Constrained Tongs, New Inhibitors of HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Ahmed Bouras、Nicole Boggetto、Zohra Benatalah、Eve de Rosny、Sames Sicsic、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm9803976

  日期：1999.3.1

  interface leading to inactive enzyme, conformationally constrained "molecular tongs" have been designed and synthesized to interfere with one monomer end in a beta-sheet fashion. These molecules are based on two peptidic strands attached to an aromatic scaffold. Inhibitions (submicromolar range) were obtained with molecular tongs containing tripeptidic or tetrapeptidic arms attached to a pyridinediol- or

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。