2,7-bis(phenylthio)-9H-fluoren-9-one | 1201635-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis(phenylthio)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-bis(phenylthio)fluorenone；2,7-bis(phenylsulfanyl)fluoren-9-one
• CAS: 1201635-80-4
• 化学式: C₂₅H₁₆OS₂
• 分子量: 396.533
• InChiKey: UGOBWKGXFVSWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(phenylthio)-9H-fluoren-9-one 在 双氧水 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,7-bis(phenylsulfinyl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  双砜和双亚砜-螺二芴：用于蓝色磷光发光器件的具有可调溶解度的极性受体主体

  摘要：

  双砜和双亚砜螺双芴是一类很有前途的用于蓝色磷光发光器件的高三线态能量电子受体主体。分子设计和合成路线简单，有助于在不降低高能三重态的情况下调整主体材料的溶解度。报道了四种受电子主体的合成和表征（包括单晶结构）；它们的还原电位趋势与砜或亚砜取代基的吸电子性质一致。421-432 nm 的发射最大值与天蓝色发射体双（4,6-二氟苯基-吡啶）（吡啶甲基）铱（III）（FIrpic）的 MLCT 吸收重叠，从而允许从受体宿主到 FIrpic 的有效能量转移。理论计算表明，与类似的氧化膦官能化主体相比，引入砜基团会导致更好的电子受体，同时，保持最低三线态的能量高于 FIrpic 发射体的能量。新宿主已在磷光发光电化学电池 (LEC) 中进行了测试。观察和讨论了各种增溶部分对器件性能的巨大影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600247
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-芴酮 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到2,7-bis(phenylthio)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  双砜和双亚砜-螺二芴：用于蓝色磷光发光器件的具有可调溶解度的极性受体主体

  摘要：

  双砜和双亚砜螺双芴是一类很有前途的用于蓝色磷光发光器件的高三线态能量电子受体主体。分子设计和合成路线简单，有助于在不降低高能三重态的情况下调整主体材料的溶解度。报道了四种受电子主体的合成和表征（包括单晶结构）；它们的还原电位趋势与砜或亚砜取代基的吸电子性质一致。421-432 nm 的发射最大值与天蓝色发射体双（4,6-二氟苯基-吡啶）（吡啶甲基）铱（III）（FIrpic）的 MLCT 吸收重叠，从而允许从受体宿主到 FIrpic 的有效能量转移。理论计算表明，与类似的氧化膦官能化主体相比，引入砜基团会导致更好的电子受体，同时，保持最低三线态的能量高于 FIrpic 发射体的能量。新宿主已在磷光发光电化学电池 (LEC) 中进行了测试。观察和讨论了各种增溶部分对器件性能的巨大影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600247

文献信息

• Highly efficient red electrophosphorescent device incorporating a bipolar triphenylamine/bisphenylsulfonyl-substituted fluorene hybrid as the host
  作者：Fang-Ming Hsu、Chen-Han Chien、Ya-Jou Hsieh、Chen-Hao Wu、Ching-Fong Shu、Shun-Wei Liu、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1039/b910292b

  日期：——

  We have fabricated highly efficient red phosphorescent organic light-emitting diodes (PHOLEDs) incorporating a bipolar host material, 2,7-bis(phenylsulfonyl)-9-[4-(N,N-diphenylamino)phenyl]-9-phenylfluorene (SAF), doped with 7 wt% tris(1-phenylisoquinolinolato-C2,N)iridium(III) [Ir(piq)3]. Attaching the electron-donating (p-type) triphenylamine group onto the electron-accepting (n-type) 2,7-bis(phenylsulfonyl)fluorene segment (through the C9 position of the fluorene unit) imparts SAF with good morphological stability, high triplet energy gap (ET), bipolar transporting ability, and matching energy levels with adjacent carrier-transporting layers. Consequently, the SAF-based red-PHOLED exhibited a very low turn-on voltage (2.4 V) and high electroluminescence efficiencies of 15.8% and 22.0 lm W−1, superior to those of the corresponding device incorporating a conventional host material, 4,4′-N,N′-dicarbazolbiphenyl (CBP; 3.2 V, 8.5%, and 8.4 lm W−1, respectively). At a practical brightness of 1000 cd m−2, the efficiencies of the SAF-based red-PHOLED remained high (13.1%, 14.4 lm W−1).

  我们制造出了高效的红色磷光有机发光二极管（PHOLED），其中包含一种双极主材料--2,7-双（苯磺酰基）-9-[4-(N,N-二苯基氨基)苯基]-9-苯基芴（SAF），并掺杂了 7 wt%的三（1-苯基异喹啉-C2,N）铱（III）[Ir(piq)3]。将电子捐赠（p 型）三苯胺基团连接到电子接受（n 型）2,7-双（苯磺酰基）芴段（通过芴单元的 C9 位置）使 SAF 具有良好的形态稳定性、高三重能隙（ET）、双极传输能力以及与相邻载流子传输层匹配的能级。因此，基于 SAF 的红光光致发光器件的开启电压非常低（2.4 V），电致发光效率高达 15.8% 和 22.0 lm W-1，优于采用传统宿主材料 4,4′-N,N′-二咔唑联苯（CBP；分别为 3.2 V、8.5% 和 8.4 lm W-1）的相应器件。在实际亮度为 1000 cd m-2 时，基于 SAF 的红光光致发光二极管的效率仍然很高（13.1%，14.4 lm W-1）。
• BIS(SULFONYL)BIARYL DERIVATIVES AS ELECTRON TRANSPORTING AND/OR HOST MATERIALS
  申请人：Leroy Julie

  公开号：US20140061545A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The inventions disclosed, described, and/or claimed herein relate to bis(sulfonyl)biaryl compounds that are useful as electron transporting materials useful for making novel organic electronic devices, including the electron transport layers of organic light-emitting diodes (“OLEDs”), or as an electron transporting guest for phosphorescent guests in the emissive layer of OLEDs.

  本文所披露、描述和/或声明的发明涉及用作电子传输材料的双(磺酰基)联芳烃化合物，可用于制造新型有机电子器件，包括有机发光二极管（“OLEDs”）的电子传输层，或作为发光层中荧光客体的电子传输嘉宾。
• [EN] BIS(SULFONYL)BIARYL DERIVATIVES AS ELECTRON TRANSPORTING AND/OR HOST MATERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS(SULFONYL)BIARYLE UTILISÉS COMME MATÉRIAUX DE TRANSPORT ET/OU HÔTES D'ÉLECTRONS
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2012078770A2

  公开（公告）日：2012-06-14

  The inventions disclosed, described, and/or claimed herein relate to bis(sulfonyl)biaryl compounds that are useful as electron transporting materials useful for making novel organic electronic devices, including the electron transport layers of organic light-emitting diodes ("OLEDs"), or as an electron transporting guest for phosphorescent guests in the emissive layer of OLEDs.