1,6,6-trimethyl-endo-5-carbomethoxybicyclo<2.1.1.>hexane | 72867-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6,6-trimethyl-endo-5-carbomethoxybicyclo<2.1.1.>hexane
• 英文别名: 1,6,6-trimethylbicyclo<2.2.1>hexane-endo-5-carboxylic acid methyl ester；methyl (1R,4S,5R)-1,6,6-trimethylbicyclo[2.1.1]hexane-5-carboxylate
• CAS: 72867-95-9；92076-02-3；122045-58-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: SKDVBEBVCJVCLK-DKCNOQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,6-trimethyl-endo-5-carbomethoxybicyclo<2.1.1.>hexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 D-5α-Hydroxymethyl-1,6,6-trimethyl-bicyclo<2.1.1>hexan
  参考文献：
  名称：

  柠檬醛的光化学

  摘要：

  柠檬醛（I）通过UV辐射1环化成2-异丙烯基-5-甲基环戊烷-甲醛（II），该残基包含蚂蚁和猫薄荷的单萜的碳骨架。由樟脑合成了少量同时生成的1,6,6-三甲基双环[2,1,1]己烷-2α-甲醛（XII，R = H）。两种光柠檬酸可能来自一个含有环戊烷环的共同中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85014-0
• 作为产物：
  描述：

  香叶酸甲酯 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FREEMAN, PETER K.;SIGGEL, LORENZ;CHAMBERLAIN, PAUL H.;CLAPP, GARY E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5051-5064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The photochemistry of methyl geranate, a model chromophore for insect juvenile hormone analogs
  作者：Peter K. Freeman、Lorenz Siggel、Paul H. Chamberlain、Gary E. Clapp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86010-5

  日期：1988.1

  The irradiation of methyl geranate (3) in ether using 254 nm lamps produces methyl 5-methyl-2-isopropenyl-4-hexenoate (13), 1,6,6-trimethyl-endo-5-carbomethoxybicyclo-[2.1.1]hexane (11), methyl 2-isopropenyl-5-methylcyclopentanecarboxylate (12) and methyl (3Z)-3,7-dimethyl-3,6-octadlenoate (14). Photolysis run in water or in ether in the presence of base generates two additional dienes: methyl 3-m

  用254 nm灯在乙醚中照射香叶酸甲酯（3），生成5-甲基-2-异丙烯基-4-己烯酸甲酯（13），1,6,6-三甲基-内基-5-羰基甲氧基双环-[2.1.1]己烷（11），2-异丙烯基-5-甲基环戊烷甲酸甲酯（12）和（3Z）-3,7-二甲基-3,6-十八碳烯酸酯（14）。在水中或在碱的存在下在乙醚中进行光解会生成另外两个二烯：3-亚甲基-7-甲基-6-辛烯酸甲酯（16）和（3E）-3,7-二甲基-3,6-辛二烯酸甲酯（ 17）。乙醚中的（2E，6E）-3,7-二甲基-2,6-壬二烯酸甲酯（4a）的光解产生所有异构体4a-4d。
• The kinetics of photochemical deconjugation reactions of methyl geranate
  作者：Peter K. Freeman、Lorenz Siggel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86011-7

  日期：1988.1

  The photochemical transformations of methyl geranate are analyzed in terms of the dependence of quantum yield upon base, 1,2-dimethylimidazole, concentration. The dependence of quantum yield of deconjugated esters methyl (3Z)-3,7-dimethy1-3,6-octadienoate (12), methyl 3-methy1ene-7-methyl-6-octenoate (13) and methyl (3E)-3,7-dimethyl-3,6-octadienoate (14) and the ratio of (13)/(12) and (13)/(14) upon

  根据量子产率对碱，1,2-二甲基咪唑浓度的依赖性，分析了香叶酸甲酯的光化学转化。解偶联酯（3Z）-3,7-二甲基1-3,6-辛二烯酸酯（12），3-甲基-1-7-甲基-6-辛烯酸甲酯（13）和甲基（3E）-3的量子产率的依赖性，7，7-二甲基-3，6-辛二烯酸酯（14）和（13）/（12）和（13）/（14）的比例与碱浓度的关系，以及该比例的依赖性（甲基2-异丙烯基- 5-甲基氰基环戊烷羧酸（15）：去共轭酯）（10）/（12），（10）/（13）和（10）/（14）与碱浓度的倒数一致，与（光二烯醇15，（前体13的），17（前体12的）和19（前体14的）分别为72、1.0和85的[1,5]σ位移/（二烯醇去质子化）。
• Novel photochemical rearrangements of citral and related compounds at elevated temperatures
  作者：Steven Wolff、Francis Barany、William C. Agosta

  DOI：10.1021/ja00527a041

  日期：1980.3
• <b>Highly Strained Bicyclic Systems. VI.</b>¹ <b>Reactions of 1,5,5-Trimethylbicyclo[2.1.1]-hexane-6-carboxylic Acid and the Synthesis of Bicyclo[2.1.1]hexyl Analogs of Borneol and Isoborneol</b>²
  作者：Jerrold. Meinwald、Arthur. Lewis、Paul G. Gassman

  DOI：10.1021/ja00865a020

  日期：1962.3