ethyl 4-benzoate | 170799-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-iodoethylamino)benzoate
• CAS: 170799-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂
• 分子量: 319.142
• InChiKey: IXRYGMBOXUUUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-amino>benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-methylsulfonyloxyethylamino)benzoate 在 sodium iodide 作用下， 以69%的产率得到ethyl 4-benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗肿瘤活性的新型6-5稠合环杂环抗叶酸药物：2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-环戊[d]嘧啶抗叶酸药物的桥修饰和杂环苯甲酰基等价物。

  摘要：

  结构强大的二氢叶酸还原酶（DHFR）活性和肿瘤细胞生长抑制剂N- [4- [3-（2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta [d] pyrimidin-5-] （1）导致了新的基于环戊达[d]嘧啶的抗叶酸的合成，包括具有低烷基取代的亚丙基桥键（2a，b）和等位修饰桥键的化合物（亚乙基氧； 2c；亚乙基氨基2d； 2d，2e，f）的N-甲基和N-乙基衍生物以及其中1的苯环已被杂环等排物取代的化合物（吲哚，2g；二氢吲哚，2h；噻吩， 2i）。这些新的类似物作为DHFR和细胞生长抑制剂非常有效，在暴露于72小时的药物后，它们比甲氨蝶呤（MTX）和10-乙基-10-去氮杂蝶呤（10-EDAM）更有效地抑制肿瘤细胞的生长（对P388 MTX敏感和对MTX耐药，结肠26和KB） 。其中2a（1的10-甲基衍生物）和2i最有效，其效力比10-EDAM高2至3倍。药物暴

  DOI：

  10.1248/cpb.43.829