Ethyl 4-methylthieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate | 1034276-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: Ethyl 4-methylthieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
• CAS: 1034276-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: OHDBYGZLUQLVGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-prop-2-enyl-N-thiophen-2-ylcarbamate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 4-methylthieno[2,3-b]pyrrole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling on Thiophene and Furan Rings: Determinant Role of the Electronic Availability of the Heterocycle

  摘要：

  通过分子内钯(II)催化的氧化偶联，实现了 N-烯丙基-N-羧基取代的氨基噻吩和呋喃的环化。该过程涉及杂芳香族碳通过 5- 外三向环化作用对Ï-烯烃复合物内部碳的亲核攻击。较好的条件需要 PdCl2(MeCN)2 作为催化剂，CuCl2 作为助催化剂，以及 O2 等环境友好型还原剂来促进催化循环。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072583