2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-ethyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-pentamethylbenzyl-α,β-D-glucopyranoside | 282526-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-ethyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-pentamethylbenzyl-α,β-D-glucopyranoside
• CAS: 282526-29-8
• 化学式: C₄₁H₄₉ClN₆O₈
• 分子量: 789.328
• InChiKey: QUTXIAKNPOIAHD-WZSYDUPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  164.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-ethyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-pentamethylbenzyl-α,β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 1,3-丙二硫醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-ethyl 2-amino-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-pentamethylbenzyl-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-pentamethylbenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-ethanol 在 DMTST 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-[(1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-trioxopyrimidin-5-ylidene)methylamino]-ethyl 2-azido-4-O-benzyl-6-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-3-O-pentamethylbenzyl-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1