N-anthracen-2-yl-2,6-difluorobenzamide | 1358943-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-anthracen-2-yl-2,6-difluorobenzamide
• CAS: 1358943-54-0
• 化学式: C₂₁H₁₃F₂NO
• 分子量: 333.337
• InChiKey: WOFIGJYLHAXGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 、 2,6-二氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到N-anthracen-2-yl-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient fluorescent sensor for redox active species based on novel poly(aryl ether) containing electroactive pendant

  摘要：

  我们描述了一种新型聚（芳醚），其侧链含有挂接的寡聚苯胺和蒽结构（PAE-p-OA），且两种侧链的数量相等。通过核磁共振（NMR）光谱确认了其结构，通过X射线衍射（XRD）确认了形态数据，并通过热重分析（TGA）探测了热稳定性。还通过循环伏安法及紫外-可见光和荧光光谱研究了其电化学和光物理性质。该材料对氧化还原活性物质展现出有趣的荧光响应。当PAE-p-OA处于还原状态时，氧化剂与寡聚苯胺侧链相互作用，导致从无色苯胺基（LEB）向苯胺基（EB）转变。寡聚苯胺单元的分子构象变化增加了其与蒽侧链相互作用的倾向（这一点通过分子建模得到了证实），导致荧光的减弱和“关闭”荧光传感。当PAE-p-OA处于氧化状态时，通过与还原物质的相互作用，使EB转变为LEB，从而实现“开启”荧光传感，因为这会减少寡聚苯胺与蒽侧链之间的相互作用，这同样是由于寡聚苯胺的分子构象变化造成的。

  DOI：

  10.1039/c1jm13422a