5-(4'-pyridylazo)-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-28-hydroxycalix[4]arene | 149647-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-pyridylazo)-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-28-hydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 25,26,27-tris[(ethoxycarbonyl)methoxy]-28-hydroxycalix[4]arene；Ethyl 2-[[26,27-bis(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-28-hydroxy-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 149647-23-4
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₀
• 分子量: 682.767
• InChiKey: VPGNWNULASINJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-pyridylazo)-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-28-hydroxycalix[4]arene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于表面改性的杯[4]芳烃-单氮唑鎓盐的合成

  摘要：

  描述了杯[4]芳烃-单重氮盐的有效合成。这种新化合物在玻璃碳电极上的电接枝导致紧密的共价结合的杯[4]芳烃层。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801253
• 作为产物：
  描述：

  25-benzyloxy-26,27,28-trihydroxycalix<4>arene 在 Pd/C (10percent) ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-(4'-pyridylazo)-25,26,27-tris(ethoxycarbonylmethoxy)-28-hydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  异位双（杯[4]芳烃）rh（I）联吡啶和二茂铁受体分子对碱金属阳离子协同阴离子的识别

  摘要：

  制备了新的异位双（calix [4] arene）（（I）联吡啶（L 1，L 2）和二茂铁（L 4）受体分子，并显示它们结合了上缘的各种阴离子和碱金属阳离子。下缘。质子NMR阴离子滴定研究表明，阴离子结合的强度和选择性取决于杯[4]亚芳基部分的存在以及桥接基团的性质，该基团与预组织的受体L 1和L 2在氘代DMSO溶液中形成强络合物。具有L 1，L 2和L 4发现共键合的锂，钠和钾阳离子可显着增强乙腈溶液中碘化物的结合强度，其中L 2和钠阳离子具有最大的正协同结合作用。循环伏安研究表明，L 4可电化学识别羧酸根和卤离子。在锂阳离子的存在下，L 4对溴化物阴离子的电化学反应显着增强。

  DOI：

  10.1039/b003569f

文献信息

• Alkali metal cation cooperative iodide anion recognition by new heteroditopic bis(calix[4]arene) rhenium(I) bipyridyl receptor molecules
  作者：Paul D. Beer、James B. Cooper

  DOI：10.1039/a707324k

  日期：——

  New heteroditopic bis(calix[4]arene) rhenium(I) bipyridyl receptors are synthesised and shown to simultaneously bind alkali metal cations and iodide anion with positive cooperativity.

  新合成的异双穴型双(杯[4]芳烃)铼(I)联吡啶受体能同时结合碱金属阳离子和碘离子，表现出正协同性。
• Novel analogs of antitumor agent calixarene 0118: Synthesis, cytotoxicity, click labeling with 2-[18F]fluoroethylazide, and in vivo evaluation
  作者：Tilman Läppchen、Ruud P.M. Dings、Raffaella Rossin、Justine F. Simon、Ton J. Visser、Martine Bakker、Priya Walhe、Tiemen van Mourik、Katia Donato、Judy R. van Beijnum、Arjan W. Griffioen、Johan Lub、Marc S. Robillard、Kevin H. Mayo、Holger Grüll

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.048

  日期：2015.1

  Following semi-preparative HPLC purification and formulation, the lower-rim modified analog [18F]6 and the equatorially labeled [18F]13 were obtained in >97% radiochemical purity and overall decay-corrected isolated radiochemical yields of 18.7 ± 2.7% (n = 4) and 10.2 ± 5.0% (n = 4), respectively, in a total synthesis time of about 2 h. Preliminary in vivo studies in nude mice bearing human tumor xenografts

  Calixarene 0118是有效的抗血管生成剂，可在临床前研究中有效抑制肿瘤生长，目前正在I期临床试验中进行评估。我们设计了两个带有末端炔基官能团的杯芳烃0118的近似模拟物，并开发了优化的半自动化程序，用于通过点击化学用2- [ 18 F]氟乙基叠氮化物进行放射性标记。经过半制备性HPLC纯化和配制后，获得了低边缘修饰的类似物[ 18 F] 6和赤道标记的[ 18 F] 13，其放射化学纯度> 97％，经衰减校正的总分离放射化学产率为18.7±2.7％ （n  = 4）和10.2±5.0％（n  = 4），分别在大约2 h的总合成时间内。体内初步对携带人肿瘤异种移植物的裸鼠进行的研究表明，两种示踪剂在肝脏中的积累量最高，其次是脾脏，肾脏，肺和骨骼，而肿瘤中没有实质性摄取。仍然，这些一流的放射性示踪剂仍是未来药代动力学分析和改进基于杯芳烃的抗血管生成疗法的有价值的工具，因为类似的放射性
• A Viable Route for Lithium Ion Detection
  作者：Antonino Gulino、Fabio Lupo、Domenico A. Cristaldi、Sebastiano Pappalardo、Calogero Capici、Giuseppe Gattuso、Anna Notti、Melchiorre F. Parisi

  DOI：10.1002/ejic.201301213

  日期：2014.1

  photoelectron spectroscopy. This technique was also used together with UV/Vis spectroscopy to investigate the ionophoric properties of the monolayer, which was found to reversibly recognize and bind lithium ions at ppm levels even in the presence (in a comparable concentration) of highly competitive cations such as Na+. Overall, our procedure shows that a single-molecule property can be successfully transferred

  石英底物首先用 4-ClCH2C6H4SiCl3 官能化，然后与 5-(4'-吡啶偶氮)-25,26,27-三(乙氧羰基甲氧基)-28-羟基杯[4]芳烃以共价方式反应以产生杂化具有固定的单层显色传感剂的材料。该离子载体单层在二氧化硅表面的结构表征是通过 X 射线光电子能谱进行的。该技术还与 UV/Vis 光谱一起用于研究单层的离子载体特性，发现即使在存在（以可比浓度）诸如 Na+ 等高竞争性阳离子的情况下，单层也能可逆地识别和结合 ppm 级的锂离子. 总的来说，我们的程序表明单分子特性可以成功转移到固态设备。
• Chromogenic Calix[4]arene
  作者：Hiroyasu Shimizu、Koji Iwamoto、Kiyoshi Fujimoto、Seiji Shinkai

  DOI：10.1246/cl.1991.2147

  日期：1991.12

  A chromogenic calix[4]arene which has within a molecule both the triester moiety as a metal-binding site and the azophenol moiety as a coloration site was synthesized. This calix[4]arene showed the...

  合成了在分子内具有作为金属结合位点的三酯部分和作为着色位点的偶氮酚部分的显色杯[4]芳烃。该杯[4]芳烃显示...
• Monofunctionalization of Calix[4]arene Tetracarboxylic Acid at the Upper Rim with Isothiocyanate Group: First Bifunctional Chelating Agent for Alpha-Emitter Ac-225
  作者：Xiaoyuan Chen、Xiaoyuan Chen、Min Ji、Darrell R. Fisher、Chien M. Wai

  DOI：10.1055/s-1999-2944

  日期：1999.11

  A procedure is reported for synthesizing a novel, water-soluble bifunctional chelating agent derived from calix[4]arene. This chelate features tetracarboxylic acid groups at the lower rim as an actinium-225 ionophore, and an isothiocyanate functional group at the upper rim for labeling of the N-terminus of monoclonal antibodies through thiourea linkage.

  报告了一种由钙[4]炔衍生的新型水溶性双功能螯合剂的合成过程。这种螯合物的下缘含有四羧酸基团，可作为锕-225 离子载体，上缘含有异硫氰酸酯官能团，可通过硫脲连接标记单克隆抗体的 N-末端。