1-(4-cyclohexenyl)styrene | 115411-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyclohexenyl)styrene
• 英文别名: (phenyl-1 ethylene-1 yl)-4 cyclohexene-1；1-(cyclohex-3-enyl)vinylbenzene；1-cyclohex-3-en-1-ylethenylbenzene
• CAS: 115411-07-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: ITDNAAWVJVZZEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyclohexenyl)styrene 在 水 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到(1-(cyclohex-3-en-1-yl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二丁醚 为溶剂， 生成 1-(4-cyclohexenyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  用水电还原实现苄基烯烃的定点加氢/氘化

  摘要：

  苄基烯烃的电还原已应用于位点选择性氢化此类双键，同时存在在常规氢化条件下反应的其他功能。通过使用水作为质子源，该协议还允许通过简单地切换到 D 2 O 进行氘化。该方法的适用性通过使用商用电解装置和广泛的底物范围得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300849

文献信息

• On the Twofold Heck Reaction of 4-vinylcyclohexene andp-dihalobenzenes
  作者：Peter Lorenz、Diana Becher、Dirk Steinborn、Eike Poetsch、Bj�rn �kermark

  DOI：10.1002/prac.19953370180

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of iodobenzene, p-haloiodobenzenes (p-C(6)H(4)IX'; X'=F, Cl, Br, I) and p-dibromobenzene with 4-vinylcyclohexene (Heck arylation reaction of olefins) was investigated with Pd(OAc)(2)/PR(3)/Et(3)N (R=phenyl, o-tolyl) as a classical catalyst system and with Pd(OAc)(2)/KOAc/[BzEt(3)N]Cl in DMF as a phase-transfer catalyst system, respectively. Iodobenzene reacts with 4-vinylcyclohexene to give (E)-2-(cyclohex-3-enyl)vinylbenzene (1) as main product. p-Haloiodobenzenes react with 4-vinylcyclohexene to give (E)-p-halo-2-(cyclohex-3-enyl)vinylbenzene (3), p-halo-1-(cyclehex-3-enyl)vinylbenzene (4) or (E,E)-p-bis[2-(cyclohex-3-enyl)vinyl]benzene (5) depending on the reaction conditions and the catalyst system used. The phase-transfer catalyst system is less reactive but more selective. A reaction temperature of 80 degrees C is necessary for reaction with p-dibromobenzene. The investigations demonstrate the much higher reactivity of the exocyclic double bond of 4-vinylcyclohexene in comparison with the endocyclic one.
• Carbopalladation des alkylidenecyclopropanes-I capture intermoleculaire de l'organopalladique intermediaire
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81438-1

  日期：1988.1
• Catalytic carbopalladation of ω-methylenebicyclo[n.1.0]alkanes
  作者：William A. Donaldson、Christine A. Brodt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99064-8

  日期：1987.8
• FOURNET, GUY;BALME, GENEVIEVE;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 18, C. 5809-5820
  作者：FOURNET, GUY、BALME, GENEVIEVE、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——