N-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 675578-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 675578-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 311.789
• InChiKey: UPOQFGXZDGVQPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  483.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 N-allyl-N-p-toluenesulfonyl-4-chloro-2-ethenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1,2-dihydroquinolines and quinolines using ene–ene metathesis and ene–enol ether metathesis

  摘要：

  We describe a novel and convenient method for quinoline synthesis using ring-closing olefin metathesis (RCM), ene-ene metathesis, and ene-enol ether metathesis. We also report the first example of enol silyl ether-ene metathesis to produce cyclic enol silyl ether. Using this method, versatile substituted quinoline derivatives were readily prepared in excellent yield from anthranilic acid derivatives. C 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01714-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  膦催化的β'-乙酰氧基联烯酸酯的[5+1]环化：直接获得四氢喹啉衍生物

  摘要：

  开发了一种前所未有的膦催化 β'-乙酰氧基联烯酸酯与 1,5-二亲核试剂的 [5+1] 成环反应，这为在 PPh 3和 K 3存在下以良好到高产率获得功能化四氢喹啉提供了新颖且简便的方法PO 4在温和的反应条件下。值得注意的是，这是首次报道 β'-乙酰氧基联烯酸酯在路易斯碱催化的成环反应中充当 C1 合成子。

  DOI：

  10.1039/d3cc03413e

文献信息

• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective <i>Syn</i>-Chloropalladation–Olefin Insertion–Oxidative Chlorination Cascade: Synthesis of Dichlorinated Tetrahydroquinolines
  作者：Perumal Vinoth、Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Isravel Muthukrishnan、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、Vittorio Pace、Alexander Roller、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01295

  日期：2019.5.3

  involving syn-chloropalladation, intramolecular olefin insertion, and oxidative C–Cl bond formation reactions was demonstrated for the synthesis of dichlorinated tetrahydroquinolines in high yields (up to 93%). The N-propargyl arylamines having a tethered α,β-unsaturated carbonyl moiety underwent a regioselective syn-chloropalladation followed by a Heck-type reaction to deliver the tetrahydroquinoline

  涉及钯催化级联过程顺-chloropalladation，分子内的烯烃插入，和氧化C-Cl键形成反应证实为二氯化四氢喹啉的以高收率合成（高达93％）。具有拴系的α，β-不饱和羰基部分的N-炔丙基芳基胺经历区域选择性的顺-氯钯化，然后进行Heck型反应以递送四氢喹啉骨架。第二个氯原子的稀有插入被合理化，包括Pd II / IV催化循环和C-Pd II键的氧化裂解。
• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines by Aza-Michael/Michael Cascade Reactions of N-Protected 2-Aminophenyl α,β-Unsaturated Esters with Nitroolefins
  作者：Sung-Gon Kim、Ki-Tae Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379044

  日期：——

  synthesis of functionalized tetrahydroquinolines with useful biological properties has been developed by means of asymmetric organocatalytic aza-Michael/Michael cascade reactions of nitroolefins with N-protected 2-aminophenyl α,β-unsaturated esters in the presence of a chiral thiourea catalyst. The reaction gave the corresponding highly functionalized tetrahydroquinolines in good yields, excellent

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。
• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。