N-(p-azidobenzenesulfonyl)-N'-(3-carboxypropionyl)-cystamine | 153311-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-azidobenzenesulfonyl)-N'-(3-carboxypropionyl)-cystamine
• 英文别名: N-(p-azidobenzenesulfonyl) N'-(3-carboxypropionyl) cystamine；4-[2-[2-[(4-azidophenyl)sulfonylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 153311-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₅S₃
• 分子量: 433.533
• InChiKey: FNOQSGCJQLLKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-(p-azidobenzenesulfonyl)-N'-(3-carboxypropionyl)-cystamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 N-(p-azidobenzenesulfonyl) N'-(3-succinimidyloxycarbonylpropionyl) cystamine
  参考文献：
  名称：

  Biosensory layers

  摘要：

  固相上的生物识别层由生物识别分子组成，包括识别待分析物质的区域和不识别待分析物质的区域。这些生物识别分子通过不识别待分析物质的分子区域在经过适当修改的表面上排列。这些生物识别分子与对齐表面交联，并因此发生共价改变。识别待分析物质的分子区域不受共价键合的影响，保留其结合活性。该层是通过一种新颖的两阶段方法制备的。在第一步中，生物识别分子、对齐分子和载体分子被吸附。在第二步中，这些分子通过交联被共价锚定。交联是通过与载体分子结合的水溶性试剂的光解激活实现的。

  公开号：

  US05986066A1
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(2-Aminoethyl)dithio]ethyl}amine dihydrochloride 、 sodium hydroxide 、 N-(p-azidobenzenesulfonyl) N'-(3-succinimidyloxycarbonylpropionyl) cystamine 、 丁二酸酐 、 盐酸 在 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以gave 1.53 g of N-(p-azidobenzenesulfonyl)-N'-(3-carboxypropionyl)cystamine的产率得到N-(p-azidobenzenesulfonyl)-N'-(3-carboxypropionyl)-cystamine
  参考文献：
  名称：

  Biosensory layers

  摘要：

  一层生物识别固相层，由生物识别分子组成，包括识别待分析物质的区域和不识别待分析物质的区域。生物识别分子通过不识别待分析物质的分子区域，在适当改性的表面上排列。生物识别分子与定位表面交联，从而共价改变。识别待分析物质的分子区域不受共价键的影响，保留其结合活性。该层是通过新的两步法制备的。在第一步中，生物识别分子、定位分子和载体分子被吸附。在第二步中，分子通过交联共价固定。交联是通过激活与载体分子结合的水溶性试剂实现的。

  公开号：

  US05986066A1

文献信息

• Heterotrifunctional compounds for photoaffinity labelling
  申请人：Roche Diagnostic Systems, Inc.

  公开号：US05646302A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention is concerned with novel heterotrifunctional compounds which contain a chemically reactive group R, a photochemically reactive group Ar--N.sup.3 and a reductively cleavable S--S(X.sub.2)-group. The chemically reactive group and the photochemically reactive group are separated by a spacer group which contains a disulfide group. The water-solubilizing groups are carboxylic acids and sulfonic acids or derivatives thereof which are attached either to the aromatic ring or to the spacer group between the aromatic ring and the cleavable SS group. The compounds facilitate a novel photoaffinity method for the labelling of biomolecules, whereby the labelled biomolecule preserves its water solubility and the labelling molecule preferably projects free into the solution after anchorage to the surface of the biomolecule.

  本发明涉及一种新型异三功能化合物，其包含化学反应基团R、光化学反应基团Ar-N^3和可还原断裂的S-S（X2）基团。化学反应基团和光化学反应基团之间由含有二硫键的间隔基团分离。水溶性基团为羧酸和磺酸或其衍生物，可以附着在芳香环或芳香环和可断裂SS基团之间的间隔基团上。该化合物促进了一种新型的光亲和标记生物分子的方法，标记的生物分子保留其水溶性，并且标记分子在固定到生物分子表面后，最好自由地投射到溶液中。
• Verbindungen und Verfahren für gezieltes Photoaffinitätslabeling von Biomolekülen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0578145A1

  公开（公告）日：1994-01-12

  Die Erfindung betrifft neue heterotrifunktionelle Verbindungen, die eine chemisch reaktive Gruppe R, eine photochemisch reaktive Gruppe Ar-N³ und eine reduktiv spaltbare S-S-(X₂)-Gruppe enthalten. Die chemisch reaktive Gruppe und die photochemisch reaktive Gruppe sind durch eine Spacer-Gruppe getrennt, die eine Disulfidgruppe enthält. Die wasserlöslich machenden Gruppen sind z.B. Carbon- oder Sulfonsäuren oder Derivate davon, welche entweder am aromatischen Ring oder an der Spacer-Gruppe zwischen aromatischem Ring und der spaltbaren SS-Gruppe angebracht sind. Die Verbindungen ermöglichen ein neues Photoaffinitätslabeling-Verfahren von Biomolekülen, wobei das markierte Biomolekül seine Wasserlöslichkeit bewahrt und das Markierungsmolekül nach der Verankerung auf der Oberfläche des Biomoleküls bevorzugt frei in die Lösung ragt. Am Beispiel der Funktionalisierung von Biomolekülen durch Einführung einer Alkylthiolfunktion als spezielle Ausführungsform eines Photoaffinitätslabeling-Verfahrens wird der vorteilhafte Einsatz dieser Verbindungen erläutert.

  本发明涉及含有化学反应基团 R、光化学反应基团 Ar-N³ 和可还原裂解的 S-S-(X₂)基团的新型杂三官能化合物。化学反应基团和光化学反应基团之间由含有二硫化物基团的间隔基团隔开。水溶性基团是例如碳酸或磺酸或其衍生物，它们或者连接到芳香环上，或者连接到芳香环和可裂解 SS 基团之间的间隔基上。 这些化合物可以对生物大分子进行新的光亲和标记，从而使被标记的生物大分子保持其水溶性，标记分子在生物大分子表面锚定后最好能自由地突出到溶液中。 以通过引入烷基硫醇官能团对生物大分子进行官能化为例，解释这些化合物的优势用途，作为光亲和标记过程的一个特殊实施方案。
• Biologisch erkennende Schichten auf Festphasen sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Schichten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0578148A2

  公开（公告）日：1994-01-12

  Die biologisch erkennende Schicht auf einer Festphase besteht aus biologisch erkennenden Molekülen, welche den Analyten erkennende (bindende) Molekülbereiche und den Analyten nicht erkennende (nicht bindende) Molekülbereiche aufweisen. Die biologisch erkennenden Moleküle sind über Analyt nicht erkennende Molekülbereiche an einer geeignet modifizierten Oberfläche ausgerichtet. Die biologisch erkennende Moleküle sind mit dieser ausrichtenden Oberfläche quervernetzt und somit kovalent verändert. Die den Analyten erkennende Molekülbereiche werden durch die kovalente Bindung nicht verändert und bewahren ihre Bindungsaktivität. Die Herstellung dieser Schicht erfolgt durch ein neues Zweistufenverfahren. Im ersten Schritt erfolgt die Adsorption der biologisch erkennenden Moleküle, der ausrichtenden Moleküle sowie der Trägermoleküle. Im zweiten Schritt erfolgt die kovalente Verankerung durch Vernetzung der Moleküle untereinander. Die Vernetzung erfolgt durch photolytische Aktivierung des mit den Trägermolekülrn verbundenen Reagenz. Dieses Reagenz enthält auch nach seiner Umsetzung mit den Trägermolekülen wasserlöslich machende Gruppen.

  固相上的生物可识别层由生物可识别分子组成，其中有识别（结合）分析物的分子区域和不识别（不结合）分析物的分子区域。 在经过适当修饰的表面上，生物识别分子排列在分析物非识别分子区域之上。生物识别分子与对齐表面交联，从而进行共价修饰。识别分析物的分子区域不会因共价键而改变，并保持其结合活性。 这一层是通过一种新的两阶段工艺制作而成的。第一步，吸附生物识别分子、配位分子和载体分子。第二步，通过分子间的交联实现共价锚定。交联是通过光解活化与载体分子结合的试剂来实现的。这种试剂在与载体分子反应后仍含有水溶性基团。
• US5646302A
  申请人：——

  公开号：US5646302A

  公开（公告）日：1997-07-08
• US5986066A
  申请人：——

  公开号：US5986066A

  公开（公告）日：1999-11-16