diethyl 3-TsO-1,1-cyclobutane diethyl dicarboxylate | 825620-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-TsO-1,1-cyclobutane diethyl dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-(p-toluenesulfonyloxy)cyclobutane-1,1-dicarboxylate；Diethyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxycyclobutane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 825620-41-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇S
• 分子量: 370.423
• InChiKey: RLQOOHUCNYTFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-TsO-1,1-cyclobutane diethyl dicarboxylate 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 3-azido-1,1-cyclobutanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡铂类似物的合成及其体外抗肿瘤活性，其中含有可与药物递送系统偶联的功能性手柄。

  摘要：

  我们在本文中描述了在环丁烷环的3位具有不同官能团的一系列卡铂衍生物的合成。这种药物调制方法旨在通过这些类似物随后与药物递送系统的结合来促进这些类似物的向量化。合成了在位置3具有羟基，酮基，碘基，叠氮基或氨基官能团的五个不同的衍生物。这些化合物之一与含双官能马来酰亚胺的连接基偶联。所有化合物均经过体外测试使用MTS分析法对四种不同的细胞系（包括两种铂耐药的结直肠癌细胞系（SK-OV-3，HCT116，D3E2，D5B7））具有细胞毒性。总体而言，被测化合物的效力比卡铂强六倍，尤其是在D5B7人结肠直肠癌细胞上。我们证明了这些修饰导致有效的类似物，其与药物递送系统的缀合相容。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127527
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 3-TsO-1,1-cyclobutane diethyl dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  卡铂类似物的合成及其体外抗肿瘤活性，其中含有可与药物递送系统偶联的功能性手柄。

  摘要：

  我们在本文中描述了在环丁烷环的3位具有不同官能团的一系列卡铂衍生物的合成。这种药物调制方法旨在通过这些类似物随后与药物递送系统的结合来促进这些类似物的向量化。合成了在位置3具有羟基，酮基，碘基，叠氮基或氨基官能团的五个不同的衍生物。这些化合物之一与含双官能马来酰亚胺的连接基偶联。所有化合物均经过体外测试使用MTS分析法对四种不同的细胞系（包括两种铂耐药的结直肠癌细胞系（SK-OV-3，HCT116，D3E2，D5B7））具有细胞毒性。总体而言，被测化合物的效力比卡铂强六倍，尤其是在D5B7人结肠直肠癌细胞上。我们证明了这些修饰导致有效的类似物，其与药物递送系统的缀合相容。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127527

文献信息

• Synthesis of Spiro[2.6]nonadienones and Spiro[3.6]decadienones by the Reaction of Cyclopropyl- and Cyclobutylmagnesium Carbenoids with Lithium Phenolates and Naphtholates
  作者：Tsuyoshi Satoh、Tsutomu Kimura、Yuki Sasaki、Shinobu Nagamoto

  DOI：10.1055/s-0031-1291011

  日期：2012.7

  spiro[2.6]nona-5,7-dien-4-ones in moderate to good yields; however, reaction of the cyclobutylmagnesium carbenoids with lithium 1-naphtholates did not give the desired products. Reaction of the cyclopropyl- and cyclobutylmagnesium carbenoids with lithium 2-naphtholates gave spiro[2.6]nona-5,7-dien-4-ones and spiro[3.6]deca-7,9-dien-6-ones, respectively, in moderate to good yields. These unprecedented

  摘要 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚砜-镁交换反应分别得到环丙基镁类胡萝卜素和环丁基镁类胡萝卜素。这些镁类化合物与酚酸锂的反应分别得到了螺[2.6] nona-6,8-dien-5-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。但是，产量很低。环丙基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应以中等至良好的产率得到了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-ones。然而，环丁基镁类胡萝卜素与1-萘甲酸锂的反应未得到所需产物。环丙基和环丁基镁的类胡萝卜素与2-萘甲酸锂的反应分别中等程度地产生了螺[2.6] nona-5,7-dien-4-one和螺[3.6] deca-7,9-dien-6-one。高产。 的1-氯治疗p -甲苯基砜和1- chlorocyclobutyl p格氏试剂在低温下与甲苯基亚砜通过亚
• 肝靶向铂类抗癌药物及其合成方法
  申请人：昆明贵金属研究所

  公开号：CN104610415B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了肝靶向铂类抗癌药物及其合成方法，它是一类以胆酸及其衍生物为运载分子的肝靶向铂类抗癌药物及其合成方法，其氨/胺配体(A2)包括2NH3、1R,2R-二氨基环已烷、1,2-双(氨甲基)环丁烷、(4S,5S)-4,5-双(氨甲基)-2-异丙基-1,3-二氧环戊烷，胆酸、去氧胆酸、猪取氧胆酸、熊去氧胆酸鹅去氧胆酸(RCOOH)通过与酰胺键与1,1-环丁烷二羧酸根偶联，形成如下结构的化合物，它们具有抗癌活性高、肝靶向性强的特点，可作抗癌药物用于肝癌的肝动脉灌注或肝动脉介入栓塞治疗，其结构式为：