4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-manno-heptononitrile | 107384-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-manno-heptononitrile
• 英文别名: [(2R,3S,4R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-cyanooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 107384-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇
• 分子量: 299.28
• InChiKey: JVYGVYRLZMNLCN-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-manno-heptononitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-2-bromo-3-deoxy-D-gluco-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosidic and 2-deoxyglycosidie ortholactonesfrom 1-bromoglycosyl cyanides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84252-n
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-manno-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed stereoselective C-glycosidation of unprotected enones derived from d-glucal with trimethylsilyl cyanide

  摘要：

  Acetylated and unprotected enones derived from D-glucal reacted with trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of a palladium compound in 1,4-addition fashion to afford the corresponding 3-keto-glycosyl cyanides in high yield and in high alpha-selectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00212-4

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Clelland, Andrew P. W.; Johnson, Trevor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2593 - 2602
  作者：Buchanan, J. Grant、Clelland, Andrew P. W.、Johnson, Trevor、Rennie, Robert A. C.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——