3-甲氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺 | 457065-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3-甲氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺
• 英文名称: 3-Methoxy-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-amine
• 英文别名: 3-methoxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-amine
• CAS: 457065-49-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: ABKXDOMMAKFRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 2-[(3-methoxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体拮抗剂：RXR-RAR异二聚体作用中类维生素A协同作用的特异性抑制。

  摘要：

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm0255320
• 作为产物：
  描述：

  5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-甲氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-胺
  参考文献：
  名称：

  氮杂类视黄醇作为新型类视黄醇X受体特异性激动剂。

  摘要：

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.003

文献信息

• Aza-retinoids as novel retinoid X receptor-specific agonists
  作者：Luc J. Farmer、Kristen S. Marron、Stacie S. Canan Koch、C.K. Hwang、E Adam Kallel、Lin Zhi、Alex M. Nadzan、Dave W. Robertson、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.003

  日期：2006.5

  A new structurally simple series of potent lipophilic aza-retinoids RXR agonists has been developed. SAR studies for the N-alkyl-azadienoic acids described here demonstrate that the RXR activity profile is sensitive to the N-alkyl chain length. Further, we have expanded the work to include azadienoic acids, which exhibited many accessible conformations leading to a better understanding of the SAR around

  已经开发了一系列新的结构简单的有效亲脂性氮杂-类维生素A RXR激动剂。此处描述的N-烷基-氮杂二烯酸的SAR研究表明，RXR活性谱对N-烷基链长敏感。此外，我们将工作扩展到了氮杂二烯酸，其显示出许多可及的构象，从而使人们对该系列的SAR有更好的了解。
• Novel Retinoid X Receptor Antagonists:  Specific Inhibition of Retinoid Synergism in RXR−RAR Heterodimer Actions
  作者：Bitoku Takahashi、Kiminori Ohta、Emiko Kawachi、Hiroshi Fukasawa、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm0255320

  日期：2002.8.1

  Several 2-(arylamino)pyrimidine-5-carboxylic acids were designed as novel retinoid X receptor (RXR) antagonists. Compound 6a or 6b alone did not exhibit differentiation-inducing activity toward HL-60 cells and did not affect the activity of a retinoic acid receptor (RAR) agonist, Am80, but did inhibit the synergistic activity of an RXR agonist, PA024 (3), in the presence of Am80. The activity of 6

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。