N-allylidenepyrrolidin-1-amine | 1254528-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-allylidenepyrrolidin-1-amine
• 英文别名: N-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-imine
• CAS: 1254528-71-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.186
• InChiKey: WNVKARNOLIHIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allylidenepyrrolidin-1-amine 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮杂烯胺炔丙烷基化中配体控制的非对映发散：1,3-立体中心的构建

  摘要：

  开发了第一个非对映异构炔丙基烷基化反应。这种 Cu(I) 催化的乙炔基苯并恶嗪酮和插烯氮杂烯胺之间的正式脱羧 [4+2] 环加成反应使用i -Pr-Pybox 或 BINAP 作为配体，生成带有 1,3-立体中心的四氢喹啉衍生物的每个非对映异构体。其他方面相同的反应条件。这是插烯氮杂烯胺在过渡金属催化转化中的首次应用，也是在炔丙基取代反应中创建 1,3-立构中心的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02614
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 N-氨基四氢吡咯 在 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到N-allylidenepyrrolidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含乙烯基氮杂-烯胺的轴向手性二羧酸催化亚胺的对映选择性形式烯化

  摘要：

  在区域中：已经实现了使用含乙烯基的氮杂天麻烷（hydr）作为烯基的来源（参见方案）。氮杂烯胺部分的解开开辟了一种制备手性烯丙基胺的新方法，该手性烯丙基胺具有在缺电子的β位上官能化的吸电子烯烃部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201003600

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines: An Umpolung Strategy
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201100331

  日期：2011.4.4

  chiral dicarboxylic acid (see scheme). Employment of vinylogous aza‐enamines as novel dipolarophiles was also implemented to establish a new concept of the inverse‐electron‐demand umpolung 1,3‐dipolar cycloaddition. Bz=benzoyl, EDG=electron‐donating group.

  Oompa loompa：通过使用轴向手性二羧酸（参见方案），以高立体选择性完成了标题反应。还采用了含乙烯基的氮杂烯胺作为新型的偶极亲和剂，以建立反电子需求的1,3-偶极环加成反电子的新概念。Bz =苯甲酰基，EDG =给电子基团。