5-bromo-4-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1596337-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-4-chloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine]；5-bromo-4-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1596337-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClN₂O₂S
• 分子量: 385.669
• InChiKey: AYVXAUGAIRULFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丁醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-cyclopentyl-5-(1H-pyrazol-4-yl)-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of C-5 Pyrazole-Substituted Pyrrolopyridine Derivatives as Potent and Selective Inhibitors for Janus Kinase 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00050
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-bromo-4-chloro-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  具有皮摩尔亲和力的三环JAK3抑制剂的设计和合成作为新型分子探针。

  摘要：

  Janus激酶（JAK）信号通路在炎性疾病和肿瘤疾病的病理学中特别重要，并且用小分子抑制Janus激酶3（JAK3）已被证明可提供治疗性的免疫抑制。基于托法替尼–JAK3的晶体结构，设计了一种从3-甲基-1,6-二氢二吡咯并[2,3- b：2'，3'- d ]吡啶骨架衍生的新型三环JAK抑制剂方法。开发了一种方便的合成策略，可通过分子内Heck反应进入支架，并制备了一个小型抑制剂库，并使用体外生化和细胞分析进行了表征。IC 50值低至220 p M可以通过对JAK3的选择性超过其他JAK系列成员来实现。活性和选择性在细胞STAT磷酸化测定中得到证实，也提供了tofacitinib的首次数据。我们的新型抑制剂可作为工具化合物和有用的探针，以探索JAK3抑制作用在药效学研究中的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300520

文献信息

• [EN] TAM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES TAM
  申请人：SYROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018191587A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, compositions (e.g., pharmaceutical compositions/medicaments) that include such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases, such as cancer.

  本文描述了化合物，制备这种化合物的方法，包括这种化合物的组合物（例如，包含这种化合物的药物组合物/药物），以及使用这种化合物治疗疾病（如癌症）的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020223728A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to new pyrrolopyridine compounds having the structures of Formula (I)-(IV), wherein the R groups, A, B, C, D and n are as defined in the detailed description, and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibition of JAK kinase activity in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as pruritus, alopecia, androgenetic alopecia, alopecia areata, vitiligo and psoriasis.

  本发明涉及具有化学式（I）-（IV）结构的新吡咯吡啶化合物，其中R基团，A、B、C、D和n的定义如详细说明中所述，以及这些化合物及其应用作为治疗疾病的药物。还提供了用于治疗疾病如瘙痒症、脱发、雄激素性脱发、斑秃、白癜风和牛皮癣的方法，用于抑制人类或动物主体中JAK激酶活性。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉES SERVANT D'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021022178A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention relates to new sulfonamide pyrrolopyridine compounds and compositions useful in the treatment of JAK-mediated conditions having the structures of Formula (I), wherein the R groups are as defined in the detailed description. Methods of inhibition of JAK kinase activity in a human or animal subject are also provided. Exemplary indications treated by inhibition of JAK kinase activity include, but are not limited to, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, ulcerative colitis, irritable bowel syndrome, and Celiac disease.

  本发明涉及新的磺胺基吡咯吡啶化合物和组合物，适用于治疗具有化合物结构的JAK介导疾病，其分子式为（I），其中R基在详细描述中有定义。还提供了在人类或动物主体中抑制JAK激酶活性的方法。通过抑制JAK激酶活性治疗的示例疾病包括但不限于炎症性肠病、克罗恩病、溃疡性结肠炎、肠易激综合征和乳糜泻。
• TAM KINASE INHIBITORS
  申请人：Syros Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200071326A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, compositions (e.g., pharmaceutical compositions/medicaments) that include such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases, such as cancer.
• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS JAK INHIBITORS
  申请人：ACLARIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20200347053A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates to new pyrrolopyridine compounds having the structures of Formula (I)-(IV), wherein the R groups, A, B, C, D and n are as defined in the detailed description, and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibition of JAK kinase activity in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as pruritus, alopecia, androgenetic alopecia, alopecia areata, vitiligo and psoriasis.