((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diisopropylphenyl)methanol) | 1361146-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diisopropylphenyl)methanol)
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[bis[3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-bis[3,5-di(propan-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1361146-89-5
• 化学式: C₅₅H₇₈O₄
• 分子量: 803.222
• InChiKey: QUIMWGUYXPRFDS-YWSWRHJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diisopropylphenyl)methanol) 在 三乙胺 、 三氯化磷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-diisopropylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性[2,3] -Aza-Wittig重排的亚磷酸酯催化的亚磷酸酯催化的CH烯丙基化。

  摘要：

  已开发出亚磷酸酯介导的[2,3]-氮杂-维蒂希重排用于六元杂芳族化合物（氮杂芳烃）的区域和对映选择性烯丙基烷基化。N-烯丙基盐的亲核亚磷酸酯加合物经历了立体选择性碱基介导的氮杂-维蒂希重排和手性亚磷酸酯的解离，以实现氮杂芳烃的整体CH功能化。该方法可有效进入异喹啉，喹啉和吡啶体系中的叔手性和季手性中心，可同时承受烯丙基和氮杂芳烃上的多种取代基。还证明了用手性亚磷酸酯催化具有合成上有用的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201906681
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 次磷酸 、 magnesium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diisopropylphenyl)methanol)
  参考文献：
  名称：

  Pt催化单取代烯烃对映选择性二硼化的范围和机理

  摘要：

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ja4041016
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 ((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(bis(3,5-diisopropylphenyl)methanol) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 联硼酸频那醇酯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Fragments of the Complex Polyhalogenated Marine Meroterpenoid Azamerone

  摘要：

  A concise route toward two advanced fragments in the context of the total synthesis of the unique natural product azamerone is reported. Key synthetic features include the enantioselective synthesis of an epoxysilane and its Lewis-acid-induced cyclization and the installation of the pyridazine ring via a formylation/condensation sequence. This route provides strategic insights into the chemistry of phthalazinediols, facilitating synthetic approaches toward this class of natural products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00090

文献信息

• Synthesis of β-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)−H Carbamoylation
  作者：David Dailler、Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201703109

  日期：2017.6.12

  A general and user‐friendly synthesis of β‐lactams is reported that makes use of Pd0‐catalyzed carbamoylation of C(sp3)−H bonds, and operates under stoichiometric carbon monoxide in a two‐chamber reactor. This reaction is compatible with a range of primary, secondary and activated tertiary C−H bonds, in contrast to previous methods based on C(sp3)−H activation. In addition, the feasibility of an enantioselective

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。
• PHOTOCHEMICAL METHODS OF MAKING CYCLOBUTANE BORONATES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190040085A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other other useful compounds.

  目前的技术通常涉及环丁烷硼酸酯，包括通过将化合物I的混合物暴露于溶剂和少量可见光敏化剂的方法来制备化合物II、其立体异构体和/或上述任何化合物的盐。环丁烷硼酸酯化合物是制备药用活性化合物以及其他有用化合物的中间体。
• Photochemical methods of making cyclobutane boronates and related compounds
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10618917B2

  公开（公告）日：2020-04-14

  The present technology relates generally cyclobutane boronates, including methods of preparation by exposing a mixture of a compound of Formula I in a solvent and a catalytic amount of a visible light sensitizer to provide a compound of Formula II, stereoisomers thereof, and/or salts of any of the foregoing. The cyclobutane boronate compounds are useful intermediates in the preparation of pharmaceutically active compounds as well as other useful compounds.

  本技术一般涉及环丁烷硼酸盐，包括将式 I 化合物混合物置于溶剂中的制备方法 和催化量的可见光敏化剂的混合物，从而得到式 II 的化合物、其立体异构体和/或前述任 何化合物的盐的制备方法。 环丁烷硼酸酯化合物是制备药物活性化合物和其他有用化合物的有用中间体。