urotensin II-related peptide | 342878-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: urotensin II-related peptide
• 英文别名: H-Ala-c[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH；URP；Urotensin ii-related peptide(human,mouse,rat)；(2S)-2-[[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-19-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-16-benzyl-7-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 342878-90-4
• 化学式: C₄₉H₆₄N₁₀O₁₀S₂
• 分子量: 1017.24
• InChiKey: WDZHTXUSYGCGPY-KOOAXUMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1424.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在 5% 乙腈/无菌水中可溶解至 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  380
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Ala-Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys-Val-OH 在 ammonium hydroxide 、 ammonium acetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 urotensin II-related peptide
  参考文献：
  名称：

  对与尿紧张素II受体激活相关的偏向激动作用的起源的研究。

  摘要：

  长期以来，人们一直对urotensin II受体（UTR）进行研究，主要是因为它参与了健康和疾病状态下的心血管稳态。两种内源性配体激活UTR，即尿素II（U-II）和尿素II相关肽（URP）。两种配体的广泛表达揭示了由尿素能系统介导的多种病理生理效应，例如心血管疾病，平滑肌细胞增殖，肾脏疾病，糖尿病和肿瘤生长。正如最新报道的那样，U-II和URP对转录活性，细胞增殖和心肌收缩活性具有明显的影响，支持U-II和URP与UTR以不同的方式相互作用（偏向激动）的观点。为了阐明两种内源性配体的不同活性的起源，h先前确定的U‐II。最后，我们进行了URP，h U-II和UT受体模型之间的对接研究。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2740

文献信息

• Eco-Friendly Combination of the Immobilized PGA Enzyme and the<i>S</i>-Phacm Protecting Group for the Synthesis of Cys-Containing Peptides
  作者：Miriam Góngora-Benítez、Alessandra Basso、Thomas Bruckdorfer、Miriam Royo、Judit Tulla-Puche、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.201201370

  日期：2012.12.7

  Enzyme‐labile protecting groups have emerged as a green alternative to conventional protecting groups. These groups introduce a further orthogonal dimension and eco‐friendliness into protection schemes for the synthesis of complex polyfunctional organic molecules. S‐Phacm, a Cys‐protecting group, can be easily removed by the action of a covalently immobilized PGA enzyme under very mild conditions.

  酶不稳定的保护基已成为传统保护基的绿色替代品。这些基团在合成复杂的多官能有机分子的保护方案中引入了进一步的正交性和生态友好性。小号-Phacm，一个半胱氨酸保护基团，可以通过一个共价固定PGA酶的非常温和的条件下的作用而容易地除去。在此，已评估了固定化的PGA酶和S- Phacm保护基的生态友好组合的多功能性和可靠性，可用于合成多种含Cys的肽。
• Functional Selectivity Revealed by N-Methylation Scanning of Human Urotensin II and Related Peptides
  作者：Francesco Merlino、Étienne Billard、Ali M. Yousif、Salvatore Di Maro、Diego Brancaccio、Luigi Abate、Alfonso Carotenuto、Rosa Bellavita、Roberta d’Emmanuele di Villa Bianca、Paolo Santicioli、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Terence E. Hébert、William D. Lubell、David Chatenet、Paolo Grieco

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01601

  日期：2019.2.14

  In accordance with their common but also divergent physiological actions, human urotensin II (1) and urotensin II-related peptide (2) could stabilize specific urotensin II receptor (UTR) conformations, thereby activating different signaling pathways, a feature referred to as biased agonism or functional selectivity. Sequential N-methylation of the amides in the conserved core sequence of 1, 2, and

  根据其共同但又不同的生理作用，人尿素II（1）和与尿素II相关的肽（2）可以稳定特定的尿素II受体（UTR）构象，从而激活不同的信号传导途径，这一特征被称为“激动性激动”或功能选择性。保守的1、2和U-II4-11（3）片段的保守核心序列中酰胺的顺序N-甲基化阐明了涉及其功能选择性的结构要求。因此，合成了18种N-甲基化的UTR配体，并使用体外竞争结合测定，离体大鼠主动脉环生物测定和基于BRET的生物传感器实验评估了它们的生物学特性。生物活性不同于母体结构的生物活性，这取决于酰胺甲基化的位置，表明与内源肽的功能有关的氢键相互作用。所选N-甲基类似物的构象分析表明，相对于1和3，特定酰胺残基2对于不同药理学的重要性。