(2-(tert-butyldimethylsilyl)furan-3-yl)methyl methanesulfonate | 885122-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2-(tert-butyldimethylsilyl)furan-3-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 885122-19-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄SSi
• 分子量: 290.456
• InChiKey: QEXUAUOAVLAOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(tert-butyldimethylsilyl)furan-3-yl)methyl methanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 tert-butyllithiumhexane 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 rose bengal 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 9α-hydroxy-3,4a,5-trimethyl-4-trimethylsilyloxy-4a,5,6,7,9,9a-hexahydro-4H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃多酚烷倍半萜类化合物的新途径。Senecio 代谢物 (±)-6-hydroxyeuryopsin、(±)-1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin、(±)-toluccanolide A 和 (±)-toluccanolide C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成呋喃二萜类化合物的新策略，其中三环核以 A + C → A-C → A-B-C 序列组装。A-C 连接是通过在“无配体”Stille 条件下将环己烯基甲基溴与亚锡基呋喃偶联来实现的，闭环 B 的关键环化是通过在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下通过 2-甲硅烷基呋喃的分子内甲酰化完全立体控制完成的. 该路线用于完成呋喃 6-羟基神经红蛋白和 eremophilenolides toluccanolide A 和 toluccanolide C 的首次全合成，以及 1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin 的正式合成。

  DOI：

  10.1039/b513398j
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇,2-[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]- 、 甲基磺酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-(tert-butyldimethylsilyl)furan-3-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃多酚烷倍半萜类化合物的新途径。Senecio 代谢物 (±)-6-hydroxyeuryopsin、(±)-1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin、(±)-toluccanolide A 和 (±)-toluccanolide C 的合成

  摘要：

  开发了一种合成呋喃二萜类化合物的新策略，其中三环核以 A + C → A-C → A-B-C 序列组装。A-C 连接是通过在“无配体”Stille 条件下将环己烯基甲基溴与亚锡基呋喃偶联来实现的，闭环 B 的关键环化是通过在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下通过 2-甲硅烷基呋喃的分子内甲酰化完全立体控制完成的. 该路线用于完成呋喃 6-羟基神经红蛋白和 eremophilenolides toluccanolide A 和 toluccanolide C 的首次全合成，以及 1,10-epoxy-6-hydroxyeuryopsin 的正式合成。

  DOI：

  10.1039/b513398j

文献信息

• A new route to furanoeremophilane sesquiterpenoids. Synthesis of (±)-6β-hydroxyeuryopsin
  作者：M. Sundaram Shanmugham、James D. White

  DOI：10.1039/b311211j

  日期：——

  The naturally occurring furanoeremophilane 6[small beta]-hydroxyeuryopsin was synthesized by a novel route which involved Stille coupling of a 2-furylstannane with a cyclohexylmethyl bromide, followed by intramolecular formylation of the furan to complete the tricyclic nucleus of the sesquiterpenoid.

  通过新颖的途径合成天然存在的呋喃并呋喃亲和剂6β-羟基神经型肌蛋白酶，该途径涉及2-呋喃锡烷与环己基甲基溴的斯蒂勒偶联，然后呋喃的分子内甲酰化以完成倍半萜的三环核。