1-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one | 154258-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(3-bromo-4-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 154258-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrFNO
• 分子量: 272.117
• InChiKey: QGVUJFCHBXZNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 1-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 在 manganese(II) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 4-(3-bromo-4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)2-促进烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环化：快速获得具有有效抗癌活性的吡咯-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  开发了实用且简便的Mn(OAc) 2促进的烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环加成反应，产生了多种具有广泛底物范围的3-芳酰基吡咯-2-羧酸酯。大多数新合成的化合物对四种癌细胞表现出中等的抗增殖活性。值得注意的是，化合物2n对四种不同的癌细胞系表现出最有效的活性，平均 IC 50值为 5.61 μM。此外，2n表现出良好的抗迁移活性和药物样特性。进一步的研究表明，化合物2n具有抑制ERK5活性的能力，并表现出与ERK5蛋白的有效结合，使其成为一类新型ERK5抑制剂发现的先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106748
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 1-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)2-促进烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环化：快速获得具有有效抗癌活性的吡咯-2-羧酸酯衍生物

  摘要：

  开发了实用且简便的Mn(OAc) 2促进的烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环加成反应，产生了多种具有广泛底物范围的3-芳酰基吡咯-2-羧酸酯。大多数新合成的化合物对四种癌细胞表现出中等的抗增殖活性。值得注意的是，化合物2n对四种不同的癌细胞系表现出最有效的活性，平均 IC 50值为 5.61 μM。此外，2n表现出良好的抗迁移活性和药物样特性。进一步的研究表明，化合物2n具有抑制ERK5活性的能力，并表现出与ERK5蛋白的有效结合，使其成为一类新型ERK5抑制剂发现的先导化合物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106748

文献信息

• Method of using substituted pyrazolo [1,5-a] pyrimidines
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063784A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel methods of use of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. This invention also relates to novel methods of using these compounds as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及某些吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐的新用途方法。该发明还涉及将这些化合物作为抗增殖剂在哺乳动物，包括人类中的新用途方法。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物在哺乳动物，包括人类中作为抗增殖剂是有用的。
• 10.1021/acs.joc.4c00801
  作者：Rong, Lanlan、Ma, Jingwen、Lai, Chenru、Han, Shihong、Liao, Junzhao、Liu, Chenwu、Li, Xiaoning、Huang, Jiuzhong

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00801

  日期：——
• Mn(OAc)2-promoted [3+2] cyclization of enaminone with isocyanoacetate: Rapid access to pyrrole-2-carboxylic ester derivatives with potent anticancer activity
  作者：Jiuzhong Huang、Yi Wu、Zhihao Hu、Shihong Han、Lanlan Rong、Xin Xie、Weiming Chen、Xiaopeng Peng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106748

  日期：2023.11

  compounds exhibit moderate antiproliferative activity against four cancer cells. Notably, compound 2n demonstrate the most potent activity with average IC50 values of 5.61 μM against four distinct cancer cell lines. Moreover, 2n exhibit favorable anti-migration activity and drug-like properties. The further investigation suggests that compound 2n possesses the ability to inhibit ERK5 activity and exhibits

  开发了实用且简便的Mn(OAc) 2促进的烯胺酮与异氰乙酸酯的[3+2]环加成反应，产生了多种具有广泛底物范围的3-芳酰基吡咯-2-羧酸酯。大多数新合成的化合物对四种癌细胞表现出中等的抗增殖活性。值得注意的是，化合物2n对四种不同的癌细胞系表现出最有效的活性，平均 IC 50值为 5.61 μM。此外，2n表现出良好的抗迁移活性和药物样特性。进一步的研究表明，化合物2n具有抑制ERK5活性的能力，并表现出与ERK5蛋白的有效结合，使其成为一类新型ERK5抑制剂发现的先导化合物的有希望的候选者。