(E)-styryl di(4-methylphenyl)phosphine oxide | 1263054-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryl di(4-methylphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (E)-styryldi-p-tolylphosphine oxide
• CAS: 1263054-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₁OP
• 分子量: 332.382
• InChiKey: VUYSVJVSTAUKJW-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-styryl di(4-methylphenyl)phosphine oxide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(E)-styryl(di-p-tolyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和膦硫化物的合成

  摘要：

  α，β-不饱和膦硫化物可能表现出与α，β-不饱和氧化膦不同的亲核加成反应性，因此可能在铜（I）催化的不对称反应中发现新的应用。在此，用Lawesson试剂以母体α，β-不饱和氧化膦的产率以中等至优异的产率制备了各种α，β-不饱和膦的硫化物。该反应具有广泛的底物范围并且可以耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690685
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 双(对甲基苯基)氧化膦 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 反应 0.08h， 以83%的产率得到(E)-styryl di(4-methylphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  探究铑催化的氢膦化作用的空间极限。PH加成与二聚/低聚/聚合

  摘要：

  已经使用几种铑基催化剂研究了含有大量有机片段的仲膦氧化物在氢膦化反应中的反应性。在聚焦的微波反应器中加热后，HP（O）（2-C 6 H 4 Me）2添加到典型的末端炔烃中，从而提供包含1,2和1,1-加成产物的复杂混合物。添加第二个邻位取代基（HP（O）Mes 2）完全抑制了烷基和芳基取代炔烃的氢膦酰化反应。在HP（O）Mes 2的情况下，温度，催化剂负载，溶剂和微波功率的变化均无法引发加成反应。。尽管该仲氧化膦不参与氢膦化反应，但它促进了苯乙炔的聚合。HP（O）R 2底物由于容易发生的氢膦化作用，在涉及炔烃的反应中通常不被认为是铑配合物的无害配体。虽然对于二苯基膦氧化物确实是正确的，但本文介绍的化学结果表明，由于它们对加成反应缺乏反应性，HP（O）Mes 2和相关的庞大的仲膦氧化物作为涉及炔烃的铑催化转化的有价值的配体具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.024

文献信息

• Direct synthesis of alkynylphosphonates from alkynes and phosphite esters catalyzed by Cu/Cu₂O nanoparticles supported on Nb₂O₅
  作者：Tao Yuan、Fei Chen、Guo-ping Lu

  DOI：10.1039/c8nj03206h

  日期：——

  aerobic oxidative coupling of alkynes and phosphite esters can be catalyzed by Cu/Cu2O nanoparticles supported on Nb2O5 (Cu/Cu2O@Nb2O5) to efficiently afford alkynylphosphonates. The catalyst can be reused by filtration and reduction. According to the results of control experiments and characterization data, the supporter Nb2O5 can reduce the electronic density of Cu and absorb the phosphite esters

  炔烃和亚磷酸酯的需氧氧化偶联可以通过负载在Nb 2 O 5上的Cu / Cu 2 O纳米颗粒（Cu / Cu 2 O @ Nb 2 O 5）进行催化，从而有效地得到炔基膦酸酯。催化剂可以通过过滤和还原再利用。根据控制实验和表征数据的结果，载体Nb 2 O 5的强路易斯酸位点可以降低Cu的电子密度并吸收亚磷酸酯，从而可以有效地增强反应。
• Ceric(IV) Ammonium Nitrate Mediated Phosphorylation of Alkenes: Easy Access to (<i>E</i> )-Vinylphosphonates
  作者：Jian Shen、Rui-Xiao Yu、Yan Luo、Li-Xuan Zhu、Yue Zhang、Xue Wang、Bo Xiao、Jian-Bo Cheng、Bin Yang、Gui-Zhi Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900144

  日期：2019.3.14

  Various (E)‐alkenylphosphane oxides can be synthesized in a one‐pot manner under mild reaction conditions by using inexpensive Ceric(IV) ammonium nitrate and without adding expensive metals and other additives.

  通过使用廉价的Ceric（IV）硝酸铵，而无需添加昂贵的金属和其他添加剂，可以在温和的反应条件下以单锅法合成多种（E）-烯基膦氧化物。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative C–P Cross-Coupling of Alkynyl Acids with <i>H</i>-Phosphine Oxides: A Facile and Selective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides
  作者：Gaobo Hu、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/ol502009b

  日期：2014.9.5

  A novel and efficient copper-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl acids for the stereoselective synthesis of E-alkenylphosphine oxides has been developed. In the presence of 10 mol % of CuCl without added ligand, base, and additive, various alkynyl acids reacted with H-phosphine oxides to afford E-alkenylphosphine oxides with operational simplicity, broad substrate scope, and the stereoselectivity for E-isomers.
• Transition-Metal-Free C–P Bond Formation via Decarboxylative Phosphorylation of Cinnamic Acids with P(O)H Compounds
  作者：Lixin Liu、Dan Zhou、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00187

  日期：2018.4.6

  A novel, transition-metal-free phosphorylation of cinnamic acids with P(O)H compounds has been developed via radical-promoted decarboxylation under mild conditions. This method provides simple, efficient, and versatile access to valuable (E)-alkenylphosphine oxides in satisfactory yields with a wide variety of substrates.