N-(3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-7H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide | 894762-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-(3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-7H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide
• 英文别名: N-(3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-7H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)acetamide；N-(5-hydroxy-13,14,15-trimethoxy-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,8,11,13-heptaenyl)acetamide
• CAS: 894762-65-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: ANJSUXFQNHPVPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-7H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide 在 (S)-iPrFerroTANE Ru(methallyl)2 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 65.0~70.0 ℃ 、758.44 kPa 条件下， 以99%的产率得到N-acetylcolchinol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67412

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-4,5,6-trimethoxy-2'-(2-methyl-[1,3]oxathiolan-2-yl)-biphenyI-2-carbaldehyde 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3-hydroxy-9,10,11-trimethoxy-7H-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过乌尔曼联芳基偶合不对称合成（S）-（-）- N-乙酰基胆酚

  摘要：

  已开发出改良的Ziegler Ullmann偶联工艺，作为有效合成（S）-（-）- N-乙酰胆碱醇的关键步骤，其类似物是选择性血管靶向剂，在癌症化疗中具有潜在的重要性。不对称诱导是通过使用FerroTANE催化剂进行的酰胺氢化来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.103

文献信息

• Asymmetric enamide hydrogenation in the synthesis of N-acetylcolchinol: a key intermediate for ZD6126
  作者：Ian C. Lennon、James A. Ramsden、Catherine J. Brear、Simon D. Broady、James C. Muir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.090

  日期：2007.6

  A synthesis of N-acetylcolchinol, a key intermediate in the synthesis of ZD6126, was developed. The enantiodifferentiating step required the catalytic asymmetric hydrogenation of an enamide. After screening a range of metal and ligand combinations it was found that (S,S)-iPr–FerroTANE Ru(methallyl)2 and [(S,S)-tBuFerroTANE Rh(COD)]BF4 gave both high enantioselectivity (>90% ee) and high catalyst utility

  开发了N-乙酰基胆酚的合成方法，该合成方法是ZD6126合成中的关键中间体。对映异构化步骤需要烯酰胺的催化不对称氢化。在筛选了一系列金属和配体组合后，发现（S，S）-i Pr–FerroTANE Ru（甲基烯丙基）2和[（S，S）-t BuFerroTANE Rh（COD）] BF 4都具有很高的对映选择性（ ee> 90％）和高催化剂利用率（摩尔比S / C  = 1000）。
• WO2006/67416
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——