N-(4-fluorophenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1443454-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxamide
• CAS: 1443454-21-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: CAPSUNAVMIFGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到2-azido-N-(4-fluorophenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯和甲硅烷基烯醇醚与苯并恶唑试剂的叠氮化

  摘要：

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。

  DOI：

  10.1021/ol401229v
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）作为稳定醇的乙炔化的试剂

  摘要：

  在此，我们报告的环酮酯和酰胺的电炔基随着研究的深入ê thynyl b enziodo X olone（EBX）试剂。首先更详细地描述这类试剂的结构和稳定性。差示扫描量热法（DSC）实验表明，使用EBX试剂会发生强烈的放热分解，从而为安全使用这些化合物提供了指导。然后报道了将该方法扩展到芳族炔烃和广泛的苯并齐多酚（on）e试剂。根据我们使用Cinchona的初步结果基于相转移催化剂，可以实现环酮酯的对映选择性炔基化。由Maruoka和他的同事开发的由联萘胺衍生的铵催化剂提供了最高的不对称诱导率，对于茚满酮衍生的酮酯，ee高达79％。在整个工作过程中，仅在苯并恶唑酮试剂中观察到不对称诱导，证明了它们优于常规烷基炔诺酮盐。对导致更高的不对称诱导的因素的更深入的了解将在将来开发一种真正通用的和高度对映选择性的炔基化方法中非常有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300266

文献信息

• The direct electrophilic cyanation of β-keto esters and amides with cyano benziodoxole
  作者：Yao-Feng Wang、Jiashen Qiu、Dejie Kong、Yongtao Gao、Feipeng Lu、Pran Gopal Karmaker、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c4ob02032d

  日期：——

  Electrophilic cyanating agent C1 accomplishes the direct cyanation of β-keto esters and amides without any catalyst and base.

  电亲电性氰化试剂C1实现了β-酮酯和酰胺的直接氰化，无需任何催化剂和碱。
• Enantioselective electrophilic cyanation of β-keto amides catalysed by a cinchona organocatalyst
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Mengmeng Reng、Zhuo Yang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c7ob01782k

  日期：——

  An operationally simple protocol for the enantioselective electrophilic α-cyanation of β-keto amides catalyzed by cinchona-derived catalysts has been demonstrated.

  一个操作简单的协议已经演示了由奎宁衍生的催化剂催化的β-酮酰胺的对映选择性亲电α-氰化反应。
• Improved organocatalytic electrophilic α-cyanation of β-keto amides with 1-cyanato-4-nitrobenzene
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Sule Zhang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.032

  日期：2018.5

  By using a readily accessible, new and safe cyano-transfer reagent, 1-cyanato-4-nitrobenzene, the enantioselectivity of the direct electrophilic α-cyanation of 1-indanone-derived β-keto amides was greatly improved as a result of an enhanced double-hydrogen bonding. Thus, in the presence of cinchonine as the bifunctional organocatalyst, a series of α-cyano β-keto amides were produced in excellent yields

  通过使用一种易于获得，安全的新型氰基转移试剂1-cyanato-4-硝基苯，由于增强了结构，大大提高了1-茚满酮衍生的β-酮酰胺的直接亲电子α-氰化的对映选择性。双氢键。因此，在金鸡宁作为双功能有机催化剂存在的情况下，在温和的反应条件下，可以以优异的收率（73-97％）和良好至高的对映选择性（75-91％ee）生产一系列α-氰基β-酮酰胺。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Transfer Diazenylation of 1,3-Dicarbonyls with Triazenes via N–N Bond Cleavage
  作者：Cong Liu、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol5027014

  日期：2014.10.17

  A new and efficient method for diazenylation reactions was developed with a Sc(OTf)(3)-catalyzed nitrogen-nitrogen bond cleavage process with triazenes. The transfer diazenylation reactions accommodate a diverse range of active methylene substrates including simple ketones to give aliphatic azo compounds that are of significant potential as azo prodrugs in high yields under mild conditions.