2-(2-pyridinylmethyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-ol | 301547-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridinylmethyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-ol
• 英文别名: 2-(2-pyridinylmethyl)-2-adamantanol；2-(Pyridin-2-ylmethyl)adamantan-2-ol
• CAS: 301547-17-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: OKOUKQOVVRSTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridinylmethyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-ylidenemethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, conformational characteristics and anti-influenza virus A activity of some 2-adamantylsubstituted azacycles

  摘要：

  The broad-spectrum antiviral activity of 2-(2-adamantyl)piperidines 11, 13a,b, and 15, 3-(2-adamantyl)pyrrolidines 27, 21a-g and 2-(2-adamantylmethyl)piperidines 30, 32a-c, and 35a-d was examined. Several compounds in the new series were potent against influenza A H3N2 virus. When 1-aminoethyl pharmacophore group of 2-rimantadine 4 (2-isomer of rimantadine) is included into a saturated nitrogen heterocycle, see compound 11, potency was retained. The diamine derivatives 21e-g and particularly 35a-c possessing three pharmocophoric groups, that is, the adamantyl and the two amine groups, exhibited high potency. The new compounds did not afford specific activity at non-toxic concentrations against any of the other viruses tested. According to NMR spectroscopy and molecular mechanics calculations it is striking that the parent structures 11 and 27 adopt a fixed trans conformation around C2-C2' bond. In the parent amines, which proved to be active compounds, the distance between nitrogen and adamantyl pharmacophoric groups was different; N-C2' distance is 3.7, 3.8 angstrom for 27, 30 and 2.5 angstrom for 11 suggesting that M2 receptor site can accommodate different in size and orientation lipophilic cages. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 金刚烷酮 在 氯代异辛烷 、 四甲基乙二胺 、 sodium 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到2-(2-pyridinylmethyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属苄基钠的连续流动制备

  摘要：

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202203807

文献信息

• Improved Synthesis ofC2-Symmetrical Pyridinediols and Synthesis ofCs-Symmetrical Pyridinediols
  作者：Bartjan Koning、Jan Buter、Ron Hulst、Roelof Stroetinga、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2735::aid-ejoc2735>3.0.co;2-k

  日期：2000.8