(5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(p-tolyl)hex-3-yn-1-yl sulfamate | 1512858-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(p-tolyl)hex-3-yn-1-yl sulfamate
• CAS: 1512858-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: DHHUBHIPONSWEM-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(p-tolyl)hex-3-yn-1-yl sulfamate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-((1R,2S,3bR,7aS)-3-acetamido-1-methoxy-2,5-dimethyl-2,3,3a,3b-tetrahydro-1H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzen-3a-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化均丙基氨基磺酸酯的炔烃胺化：芳烃环丙烷化立体选择性合成官能化的正丁烷

  摘要：

  铑（II）催化的立体化学定义明确的均丙基醚的腈-炔环加成反应，然后进行芳烃环丙烷化，得到带有环状氨基磺酸盐的独特的四环降丁烷产物。芳族磺酸酯的亲核开环后，通过扩大环的电环化作用，可以将芳烃环丙烷化（布氏反应）的产物转化为稠合的环庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol403035g
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-3-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(5S,6R)-6-methoxy-5-methyl-6-(p-tolyl)hex-3-yn-1-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化均丙基氨基磺酸酯的炔烃胺化：芳烃环丙烷化立体选择性合成官能化的正丁烷

  摘要：

  铑（II）催化的立体化学定义明确的均丙基醚的腈-炔环加成反应，然后进行芳烃环丙烷化，得到带有环状氨基磺酸盐的独特的四环降丁烷产物。芳族磺酸酯的亲核开环后，通过扩大环的电环化作用，可以将芳烃环丙烷化（布氏反应）的产物转化为稠合的环庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol403035g