1-对甲苯基-十八烷-1-酮 | 860756-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-对甲苯基-十八烷-1-酮
• 英文名称: 1-(p-tolyl)octadecan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)octadecan-1-one
• CAS: 860756-49-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O
• 分子量: 358.608
• InChiKey: VTDBGTRHEKGBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-对甲苯基-十八烷-1-酮 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 4-(十八烷基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  Toda; Kosaka, Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1950, vol. 53, p. 89,91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-对甲苯基-十八烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Highly Selective Radical C−C Coupling from Carboxylic Acids with Photoredox Catalysis
  作者：Bo Ling、Shunruo Yao、Shengmao Ouyang、Haonan Bai、Xinyi Zhai、Chengjian Zhu、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202405866

  日期：2024.8.5

  A dual nickel/photoredox catalyzed selective radical-radical cross-coupling reaction has been developed with readily available carboxylic acids and their NHPI ester derivatives as coupling partners. This synergistic catalysis enables the mild and efficient building of C(sp2)−C(sp3) bonds or C(sp3)−C(sp3) bonds, affording structurally complex ketones and congested products with all-carbon quaternary

  利用容易获得的羧酸及其 NHPI 酯衍生物作为偶联配偶体，开发了双镍/光氧化还原催化的选择性自由基-自由基交叉偶联反应。这种协同催化作用能够温和有效地构建 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键或 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键，从而提供结构复杂的酮和具有全碳四元中心的拥挤产物。
• Palladium-catalyzed acylative cross-coupling of amides with diarylborinic acids and sodium tetraarylborates
  作者：Xijing Li、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.07.009

  日期：2015.10

  A general and efficient acylative Suzuki coupling of active amides with diarylborinic acids has been achieved by using 1 mol% Pd(PCy3)(2)Cl-2/0.6 mol% PCy3 as catalyst system taking advantage of modifiable reactivities of acyl-nitrogen bonds of amides. Both electronic and steric influences from either aryl or acyl counterparts on the coupling proved to be negligible or small. A variety of aryl ketones including sterically hindered ones could be synthesized by the coupling of diarylborinic acids in good to excellent yields. Sodium tetraarylborates could also be used as high atom-economy aryl source in the palladium-catalyzed cross-coupling with active amides. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enol esters. XII. C-acylations with enol esters
  作者：Edward S. Rothman、Gordon C. Moore

  DOI：10.1021/jo00832a054

  日期：1970.7
• Ryan; Nolan, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # II, p. 2050
  作者：Ryan、Nolan

  DOI：——

  日期：——
• Krafft, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2261
  作者：Krafft

  DOI：——

  日期：——