(2S)-methanesulfonic acid 2-methoxymethoxydodecyl ester | 670748-98-8

• 英文名称: (2S)-methanesulfonic acid 2-methoxymethoxydodecyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethoxy)dodecyl] methanesulfonate
• CAS: 670748-98-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O₅S
• 分子量: 324.482
• InChiKey: XRNVIXTWMGINAL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  421.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methanesulfonic acid 2-methoxymethoxydodecyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(2R,3R)-2,3-bis(methoxymethoxy)-4-[(2S)-2-(methoxymethoxy)dodecoxy]butoxy]methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  并行片段组装策略，可用于抗癌的无核产乙酸原素的多醚模拟。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352681
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-十二烷二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-methanesulfonic acid 2-methoxymethoxydodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  含末端内酰胺的无水产乙酸原模拟物及其对癌细胞的细胞毒性。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出强大的抗癌活性。基于我们先前对AA005的发现，AA005是一种天然的促乙酸素的多醚模拟物，具有有效的抗肿瘤活性，并且在正常细胞和癌细胞之间具有显着的选择性，因此设计，合成和评估了一系列新的包含末端内酰胺的模拟物。针对癌细胞的生物活性研究表明，含N-甲基化内酰胺的化合物3、4和5与AA005相比具有相似的效力，并且对癌细胞具有相似的选择性。通过合成衍生物24-26进一步探索了N-烷基的烃长效应，并研究了该衍生方案在荧光标记中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.084

文献信息

• Tuning the Acyclic Ether Moiety of Anticancer Agent AA005 with Conformationally Constrained Fragments
  作者：Hai-Xia Liu、Fei Shao、Gang-Qin Li、Guo-Liang Xun、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.200801298

  日期：2008.9.26

  series of anticancer annonaceous acetogenin mimetics were designed, synthesized, and evaluated based on our previously developed compound AA005, in which a variety of conformationally constrained fragments were introduced. Parallel syntheses of all new compounds were accomplished by replacement of the acyclic bis-ether functionality of AA005 with certain conformationally constrained fragments. Slight

  基于我们以前开发的化合物AA005，设计，合成和评估了一系列新的抗癌非乙酰丙酮原蛋白模拟物，其中引入了各种构象受限的片段。所有新化合物的并行合成是通过用某些构象受限的片段替代AA005的无环双醚官能团来完成的。通过改变中间修饰区的立体化学，对抗癌活性产生了轻微影响。与AA005相似，发现大多数新合成的模拟物均表现出针对乳腺癌细胞的有效活性，并在癌细胞和非癌细胞之间显示出令人满意的选择性。N，N'-二甲基双酰胺化合物67对抗MDA-MB-468细胞的效能是其母体分子A005的30倍。这项研究表明，引入适当的构象约束条件是此类抗癌药物的有用的优化工具。AA005的双酰胺类似物的成功使这种独特的抗癌药类型变得更加简单和灵活，可用于未来的进一步开发。