methyl (3S,6R,7S,9R,E)-C6,C7-O-isopropilydene-3,6,7,9-tetrahydroxydodec-4-enoate | 1190718-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S,6R,7S,9R,E)-C6,C7-O-isopropilydene-3,6,7,9-tetrahydroxydodec-4-enoate
• CAS: 1190718-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₆
• 分子量: 372.502
• InChiKey: WBTFPGGJPCUJKP-FYKSXILISA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6R,7S,9R,E)-C6,C7-O-isopropilydene-3,6,7,9-tetrahydroxydodec-4-enoate 在 臭氧 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 苹果酸 4-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry and conformational analysis of achaetolide isolated from Ophiobolus sp.

  摘要：

  Achaetolide, as reported by Bodo et al. in 1983, was isolated from a fermentation broth of Ophiobolus sp. We established the absolute stereochemistry of achaetolide to be 3S,6R,7S,9R by way of relative stereochemical assignment with H-1 NMR analyses employing the corresponding acetonide, determination of C3 and C9 stereochemistries by an extended Mosher method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.005
• 作为产物：
  描述：

  achaetolide-II 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 methyl (3S,6R,7S,9R,E)-C6,C7-O-isopropilydene-3,6,7,9-tetrahydroxydodec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Achaetolide-II isolated from Helminthosporium velutinum TS28

  摘要：

  A C3-O-acylated analogue of achaetolide (2) was isolated from phytopathogenic fungus Helminthosporium velutinum TS28. The relative configuration involving the C3-O-acyl side chain was determined by NMR spectroscopic analysis combined with conformational analysis computer-assisted chemical shift calculations. The absolute configuration was established through ECD analysis after conversion into the dibenzoate (5). (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.013