N-(4-bromophenyl)-2-chloro-N-methylsulfonylacetamide | 1370229-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-chloro-N-methylsulfonylacetamide
• CAS: 1370229-51-8
• 化学式: C₉H₉BrClNO₃S
• 分子量: 326.598
• InChiKey: LDEFBUDNUAYSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-chloro-N-methylsulfonylacetamide 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dithiocarbonic acid S-{1-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-4-[methanesulfonyl(4-bromophenyl)amino]-4-oxo-butyl} ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳烃上的脱磺酰基自由基环封闭。苯并ze庚因-2-酮和5-芳基哌啶-2-酮的模块化途径

  摘要：

  N-黄嘌呤乙酰基-N-甲磺酰苯胺的分子间自由基加成到Boc保护的烯丙基胺上的加合物经历闭环反应，失去甲磺酰基，得到苯并ze庚因-2-酮。脱保护并暴露于三乙胺后，这些化合物重排为5-芳基-2-哌啶酮。该方法也代表了在氮杂环庚酮环的氮原子上未被取代的苯并ze庚因-2-酮的有用途径。

  DOI：

  10.1021/ol3005276
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苯基)甲基磺酰胺 、 氯乙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 以78%的产率得到N-(4-bromophenyl)-2-chloro-N-methylsulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃上的脱磺酰基自由基环封闭。苯并ze庚因-2-酮和5-芳基哌啶-2-酮的模块化途径

  摘要：

  N-黄嘌呤乙酰基-N-甲磺酰苯胺的分子间自由基加成到Boc保护的烯丙基胺上的加合物经历闭环反应，失去甲磺酰基，得到苯并ze庚因-2-酮。脱保护并暴露于三乙胺后，这些化合物重排为5-芳基-2-哌啶酮。该方法也代表了在氮杂环庚酮环的氮原子上未被取代的苯并ze庚因-2-酮的有用途径。

  DOI：

  10.1021/ol3005276