methyl 2,3,4,6-tetrakis(O-(p-bromobenzoyl))-α-D-glucopyranoside | 78950-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetrakis(O-(p-bromobenzoyl))-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4,6-tetra-O-(p-bromobenzoyl)-α-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-bromobenzoyl)oxy]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-bromobenzoate
• CAS: 78950-21-7
• 化学式: C₃₅H₂₆Br₄O₁₀
• 分子量: 926.201
• InChiKey: JYESNPYPYZSTLC-HOUGBNEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetrakis(O-(p-bromobenzoyl))-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetrakis(O-(p-bromobenzoyl))-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氯化铁，一种用于制备烷基α-吡喃葡萄糖苷的阴离子化催化剂

  摘要：

  已经发现CH 2 Cl 2中的无水FeCl 3可以在室温下以良好的产率和选择性将β-糖吡喃糖苷容易地异构化为其相应的α-端基异构体。乙酰基和苯甲酰基保护的氧糖产生了最好的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74242-0

文献信息

• Characterization of methyl glycosides at the pico- to nano-gram level
  作者：Jerzy Golik、Hung-Wen Liu、Michael Dinovi、Jun Furukawa、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88042-2

  日期：1983.7

  Abstract We describe a general method that permits characterization of 100-pg to 1-ng quantities of sugars. Thus, oligosaccharides are subjected to methanolysis, followed by per- p -bromobenzoylation or pernaphthoylation, and the methyl glycoside peresters are separated by high-pressure liquid chromatography. The method is also applicable to amino and acetamido sugars. If required, the separated sugar

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，
• KUROYANAGI, MASANORI;SATO, MAKOTO;UENO, AKIRA;NISHI, KOUZABURO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4429-4435
  作者：KUROYANAGI, MASANORI、SATO, MAKOTO、UENO, AKIRA、NISHI, KOUZABURO

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITZ, FRANCIS J.;KSEBATI, MOHAMAD B.;GUNASEKERA, SARATH P.;AGARWAL, SA+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5941-5947
  作者：SCHMITZ, FRANCIS J.、KSEBATI, MOHAMAD B.、GUNASEKERA, SARATH P.、AGARWAL, SA+

  DOI：——

  日期：——