6-hydroxy-2-formylfulvene | 77711-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-2-formylfulvene
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-formylfulven；(5Z)-5-(hydroxymethylidene)cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde
• CAS: 77711-23-0
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 122.123
• InChiKey: QOPDHFSEKJDRCN-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-formylfulvene 在 alkaline D₂O 、 氘代磷酸 作用下， 生成 6-Hydroxy-2-formylfulven-6-d
  参考文献：
  名称：

  Studies in nuclear magnetic resonance spectroscopy. 17. Deuteron quadrupole coupling constants in intramolecularly hydrogen bonded systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a001
• 作为产物：
  描述：

  6-(二甲氨基)富烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 6-hydroxy-2-formylfulvene
  参考文献：
  名称：

  在6-羟基-2-甲酰基富烯和6-氨基富烯-2-醛亚胺中OHO和NHN氢键的对称性。

  摘要：

  通过同位素摄动的核磁共振技术探测了6-羟基-2-甲酰基富烯和两个N，N'-二芳基-6-氨基富烯-2-醛亚胺中氢键的对称性。在几个位置观察到的氘诱导的13 C NMR同位素位移可归因于固有位移和互变异构平衡的扰动。最引人注目的是醛基或醛基碳信号，观察到的未标记碳的同位素位移为+376或+223 ppb。这种较大的下场偏移与四键本征偏移所期望的较小的上场偏移相反，并且只能归因于扰动偏移。因此，这些分子内氢键是不对称的，质子驻留在最小的两倍势能表面中，并且每个分子都以一对快速互变互变异构体的形式存在，不论溶剂如何。氢键的对称性不仅仅由OO或NN距离决定。提出可以在结晶相中观察到对称的氢键，但在溶液中还不能观察到，因为溶剂化环境的紊乱引起氢键的不对称，而晶体可以保证对称的环境。如果缺乏低对称性的氢键，这些结果将使人们无法洞悉归因于低势垒氢键的稳定化来源。而晶体可以保证对称的环境。如果缺乏低对称性氢

  DOI：

  10.1006/bioo.2001.1222