tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1538551-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-prenylindole
• CAS: 1538551-05-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LOJCPWMTWMWRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 丁烯酮 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以34%的产率得到Tert-butyl 3-(3,3-dimethyl-6-oxoheptyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的催化还原烯烃偶联

  摘要：

  报道了一种使用廉价铁催化剂和硅烷还原剂直接偶联烯烃的氧化还原经济方法。因此，未活化的烯烃可以在分子内和分子间环境中直接与缺电子烯烃连接，以产生高产率的受阻双环系统、邻季中心，甚至环丙烷。该反应对氧气或水分不敏感，并且已在克级规模上进行。最重要的是，它允许访问使用其他方法难以或可能无法访问的许多化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4117632
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-methyl-2-butenyl)indole 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 3-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜生物碱Paspaline的不对称全合成

  摘要：

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01844