1,2-Dihydro-2-(2-hydroxybenzyliden)-indol-3-on | 53277-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dihydro-2-(2-hydroxybenzyliden)-indol-3-on
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one；2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 53277-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: LHMZSCRCGDJRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-2-(2-hydroxybenzyliden)-indol-3-on 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 <1>benzopyrano<3,2-b>indol-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基-5-氧代十一氮杂苯并[ b ]芴阳离子；合成的含氮花青素

  摘要：

  在温暖的三氟乙酸中，由水杨醛和吲哚基环化形成的查耳酮，生成5-氧代十一氮杂氮杂苯并[ b ]芴阳离子（I b）。通过用过氧化氢氧化成相关的黄酮[1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-酮（XI），也可以通过将2'-硝基黄酮与亚磷酸乙酯加热而得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19740000952

文献信息

• The 1,3-dihydroxy-5-oxonia-11-azabenzo[b]fluorene cation; a synthetic nitrogenous anthocyanidin
  作者：Francis M. Dean、Chachanat Patamapongse

  DOI：10.1039/p19740000952

  日期：——

  The chalcone formed from salicylaldehyde and indoxyl cyclises in warm trifluoroacetic acid to yield the 5-oxonia-11-azabenzo[b]fluorene cation (Ib). The constitution of this has been confirmed by oxidation with hydrogen peroxide to the related flavone, [1]benzopyrano[3,2-b]indol-11-one (XI), also accessible by heating 2′-nitroflavone with ethyl phosphite.

  在温暖的三氟乙酸中，由水杨醛和吲哚基环化形成的查耳酮，生成5-氧代十一氮杂氮杂苯并[ b ]芴阳离子（I b）。通过用过氧化氢氧化成相关的黄酮[1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-酮（XI），也可以通过将2'-硝基黄酮与亚磷酸乙酯加热而得到证实。