1-(9,9-dibutylfluoren-2-yl)-1,9-dihydro[60]fullerene | 1293393-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(9,9-dibutylfluoren-2-yl)-1,9-dihydro[60]fullerene
• CAS: 1293393-42-6
• 化学式: C₈₁H₂₆
• 分子量: 999.097
• InChiKey: WTKUKYUVPMVOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.84
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  35.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9,9-二丁基芴-2-基)硼酸 、 足球烯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到1-(9,9-dibutylfluoren-2-yl)-1,9-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligofluorene modified C60 derivatives for organic solar cell applications

  摘要：

  在 H2O/1,2-dichlorobenzene (1 : 4) 中，设计并合成了viarhodium 复合物催化的 C60 与低聚芴硼酸直接偶联的新低聚芴修饰 C60 衍生物。产物首先通过硅胶柱色谱法纯化，然后以甲苯为洗脱剂，通过配备有 Buckyprep 色谱柱的半制备高效液相色谱法进一步纯化。寡芴桥的强烈深蓝色荧光在用 C60 封端后被完全熄灭，这表明π-共轭桥和 C60 笼之间进行了有效的能量和/或电荷转移。循环伏安测量结果表明，合成的 C60 衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级与广泛使用的 PC61BM 能级相似。这说明 C60 衍生物的能级主要取决于 C60 笼的π电子系统。然而，取代基对所得到的 C60 衍生物的其他物理性质，如溶解性、结晶性和电子迁移率有着巨大的影响。

  DOI：

  10.1039/c0jm04506c