5,6-dichloro-2-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazole | 1443550-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-Dichloro-2-(4-methylbenzyl)-1 h-benzimidazole；5,6-dichloro-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1443550-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 291.18
• InChiKey: PCMRBMGHMJMQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-[5,6-dichloro-2-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazol-1-yl]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过微波技术有效合成苯并咪唑及其生物活性

  摘要：

  摘要为合成苯并咪唑开发了一种简单实用的方案。该方案使用亚氨基酯盐酸盐，其在微波辐射下与4,5-二氯-1,2-苯二胺的反应中非常有用，可得到产率高且反应时间短的产物。该方法可以用作合成苯并咪唑的通用技术。评价合成的化合物的生物学特性，例如抗脂肪酶，抗病毒和抗肿瘤活性。尽管有低毒性，但五种苯并咪唑-1-乙酸酰肼在25μg/ cm 3浓度下仍显示出轻微的抗病毒活性。取代的2-苄基苯并咪唑类药物对腺癌（CT26）和黑色素瘤（B16F10）癌细胞的活性低于10μg/ cm 3。。其中六种化合物在不同浓度下均显示出抗脂肪酶的活性。一种化合物的IC 50值为0.35μg/ cm 3，与奥利司他（0.32μg/ cm 3）具有相似的活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0916-0
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对甲基苯乙酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-2-(4-methylbenzyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯基取代的苯并咪唑衍生物：其抗增殖和抗菌活性的设计、合成和评价

  摘要：

  无法达到抗癌治疗的预期结果以及细菌和真菌感染治疗成功率的下降加速了这些领域的研究。我们的研究小组进行了大量研究，特别是苯并咪唑环系统的抗增殖和抗菌活性。在这项研究中，通过 MTT 法测试了苯并咪唑化合物对 A549、A498、HeLa、A375 和 HepG2 癌细胞系的抗增殖活性。所有化合物对所有测试的癌细胞系均表现出良好至强效的抗增殖活性。化合物 6-chloro-2-(4-fluorobenzyl)-1 H - benzo[d]imidazole (30)和 6-chloro-2-phenethyl-1 H - benzo[d]imidazole (46)对 HeLa 和 A375 癌细胞系特别有效，IC 50值在 0.02–0.04 µM 范围内。相反，化合物 6-chloro-2-((p-tolyloxy)methyl)-1 H - benzo[d]imidazole (67)和

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02900-3

文献信息

• WATER-SOLUBLE PREFLUX AND USE THEREOF
  申请人：SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION

  公开号：EP1886759B1

  公开（公告）日：2016-10-05