6-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-5H,8H-dihydro-3-methylpyrimido[4,5-c][1,2]pyridazin-7-one | 383897-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-5H,8H-dihydro-3-methylpyrimido[4,5-c][1,2]pyridazin-7-one
• 英文别名: 6-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3-methylpyrimido[4,5-c]pyridazin-7-one；6-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methyl-5,8-dihydropyrimido[4,5-c]pyridazin-7-one
• CAS: 383897-61-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: JBGKBEIKMQYCQI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-5H,8H-dihydro-3-methylpyrimido[4,5-c][1,2]pyridazin-7-one 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3-methylpyrimido[4,5-c]pyridazin-7-one 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  新型5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5- c ]哒嗪核苷的合成及某些生化性质

  摘要：

  基于哒嗪环系统描述了一种新颖的核苷类似物。核苷通过其亚磷酰胺和5'-三磷酸酯衍生物成功地掺入了DNA 。在酶学上，类似物的行为基本上与胸腺嘧啶类似：它是DNA聚合酶Taq和无核酸外切酶的Klenow片段的良好底物，当存在于引物或模板链中时，可形成全长产物。在杂交研究中，核苷显示出模棱两可的碱基配对特性，包括通用碱基特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390103
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)-6-甲基呋喃并[2,3-d]嘧啶-2(3H)-酮 在 肼 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-(β-D-2-deoxyribofuranosyl)-5H,8H-dihydro-3-methylpyrimido[4,5-c][1,2]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型5,6,7,8-四氢嘧啶[4,5- c ]哒嗪核苷的合成及某些生化性质

  摘要：

  基于哒嗪环系统描述了一种新颖的核苷类似物。核苷通过其亚磷酰胺和5'-三磷酸酯衍生物成功地掺入了DNA 。在酶学上，类似物的行为基本上与胸腺嘧啶类似：它是DNA聚合酶Taq和无核酸外切酶的Klenow片段的良好底物，当存在于引物或模板链中时，可形成全长产物。在杂交研究中，核苷显示出模棱两可的碱基配对特性，包括通用碱基特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390103

文献信息

• Synthesis and enzymatic incorporation of a novel, bicyclic pyrimidine nucleoside: a thymidine mimic
  作者：David Loakes、Daniel M Brown、Stephen A Salisbury、Mark G McDougall、Constantin Neagu、Satyam Nampalli、Shiv Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00567-7

  日期：2003.4

  nucleoside was converted to its 5′-triphosphate (dHTP) for studies with DNA polymerases and incorporated into a template by using standard phosphoramidite chemistry. In the template, dH directed the incorporation of dATP and to a lesser extent dGTP into the transcript and dHTP was efficiently incorporated at the 3′-end of a primer opposite dA using both exonuclease free Klenow fragment (KF exo-) and Taq

  呋喃并嘧啶核苷与无水肼的亲核开环和重排反应提供了一个新颖的6,6-双环嘧啶并吡嗪-7-核苷（dH，4），其结构已通过X射线晶体学证实。将该新的核苷转化为其5'-三磷酸（dHTP）以进行DNA聚合酶研究，并使用标准亚磷酰胺化学方法将其掺入模板中。在模板中，dH指导将dATP和较小程度的dGTP掺入转录本，并使用无核酸外切酶的Klenow片段（KF exo-）和Taq DNA聚合酶将dHTP有效地掺入与dA相反的引物的3'端。并使用自然dNTP进行扩展。