1,6-dimethoxy-7,7-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[de]naphthalene | 1140910-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethoxy-7,7-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[de]naphthalene
• 英文别名: 2,8-Dimethoxy-10,10-dimethyltricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene
• CAS: 1140910-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: QMSGKOFJNMGMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-2,7-dimethoxynaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1,6-dimethoxy-7,7-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[de]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环庚[de]萘和Microstegiol的重排松香烷骨架通过尼古拉斯反应化学

  摘要：

  在大多数情况下，2,7-二氧化萘上的 Nicholas 反应会产生 C-1 单取代和 C-1/C-8 反取代。从 γ-羰基阳离子单缩合产物 3B 或炔烃未取代的二缩合产物 4A，环庚 [DE] 萘没有取代基、GEM-二甲基取代基、酮官能团和微甾醇的重排松香烷骨架可以制备。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087521

文献信息

• Nicholas Reactions in the Construction of Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenes and Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenones. The Total Synthesis of Microstegiol
  作者：Rafiq A. Taj、James R. Green

  DOI：10.1021/jo102127q

  日期：2010.12.3

  construction of cyclohepta[de]naphthalenes by way of ring closing metathesis and intramolecular Friedel−Crafts reactions, respectively, is described. Deprotection of the C-7 oxygen function to the corresponding naphthol allows tautomerization to cyclohepta[de]naphthalene-1-ones upon seven-membered-ring closure in most cases, and replacement of the C-2 oxygen function in the naphthalene by a methyl group ultimately

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。