3-甲氧基-5-硝基苯甲腈 | 33224-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-5-硝基苯甲腈
• 中文别名: 3-甲氧基-5-硝基苄腈
• 英文名称: 3-methoxy-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 33224-19-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: IULAXWUZAPAHIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-硝基苯甲腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98.2%的产率得到3-氨基-5-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种3-氰基-5-甲氧基苯-1-磺酰氯的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种3‑氰基‑5‑甲氧基苯‑1‑磺酰氯的制备工艺。包含以下步骤：以3,5‑二硝基苯甲酸为原料，经取代反应生成3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酸，3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酸经酰胺化反应生成3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酰胺，3‑甲氧基‑5‑硝基苯甲酰胺脱水生成3‑甲氧基‑5‑硝基苯腈，3‑甲氧基‑5‑硝基苯腈经还原反应生成3‑氨基‑5‑甲氧基苯腈，3‑氨基‑5‑甲氧基苯腈经重氮化及磺酰化反应得到目标化合物3‑氰基‑5‑甲氧基苯‑1‑磺酰氯。此路线原料易得、操作条件温和易控，后处理简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107573264A
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-甲氧基苯硼酸频那醇酯 在 copper diacetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.1 g的产率得到3-甲氧基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  带有芳基化的芳烃的邻位/对位导向基团的亚硝化

  摘要：

  在本文中，我们报道了荟萃芳烃的-nitration轴承邻/对位用铱催化的C-H硼化反应之后是新开发的铜（II）粗频哪醇的芳基硼酸酯入的催化的变换引导组（多个）以一锅的方式对应的硝基芳烃。该协议允许的合成元-nitrated芳烃是乏味来制备或使用现有的方法需要多步合成。该反应可耐受多种邻位/对位导向基团，例如-F，-Cl，-Br，-CH 3，-Et，-i Pr -OCH 3和-OCF 3。它还提供对π电子缺陷杂环的硝基衍生物（例如吡啶和喹啉衍生物）的区域选择性访问。该方法的应用在复杂分子的后期修饰中以及在以克级制备到FDA批准的药物Nilotinib途中的中间体中得到了证明。最后，我们证明了通过该策略获得的硝基产物也可以通过Baran的胺化方案直接转化为苯胺或受阻胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901633

文献信息

• Structure-activity relationship of 7-aryl-2-anilino-pyrrolopyrimidines as Mer and Axl tyrosine kinase inhibitors
  作者：Shin Hyuck Chung、Jiwon Park、Jung Wuk Lee、Jiho Song、Danbee Jung、Kyung Hoon Min

  DOI：10.1080/14756366.2020.1825407

  日期：2020.1.1

  The TAM (Axl, Mer, and Tyro3) family is implicated in the survival and chemoresistance of tumours and has emerged as a potential therapeutic target. A novel series of 7-aryl-2-anilino-pyrrolopyrimidines were identified as potent Axl/Mer tyrosine kinase inhibitors without significant inhibition of Tyro3. A representative compound27exhibited IC(50)values of 2 nM and 16 nM for Mer and Axl, respectively, and considerable inhibition for Mer phosphorylation in cells. Docking studies suggested that the formation of a salt bridge between the nitrogen of the aniline moiety with ASP678 of the Mer kinase domain as well as an interaction with the hinge region that most kinase inhibitors have in common would be essential to retain activity. These results could provide useful information for finding promising inhibitors of Axl/Mer for the treatment of cancer.
• Intermediates in nucleophilic aromatic substitution. XII. Interaction of alkoxide ions with 3,5-dinitrobenzonitrile
  作者：E. J. Fendler、J. H. Fendler、N. L. Arthur、C. E. Griffin

  DOI：10.1021/jo00971a002

  日期：1972.3
• Herlt, Anthony J.; Kibby, Jeffrey J.; Rickards, Rodney W., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1319 - 1324
  作者：Herlt, Anthony J.、Kibby, Jeffrey J.、Rickards, Rodney W.

  DOI：——

  日期：——
• AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES,TNF-ALPHA,AND AGGRECANASE
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1165500A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6057336A
  申请人：——

  公开号：US6057336A

  公开（公告）日：2000-05-02