N-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1402088-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1402088-45-2
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NO₃
• 分子量: 393.406
• InChiKey: GTGUNXWNURSCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-(((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yloxy)methyl)benzyl)-N-methyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  BenzaPhos开发的图书馆方法：用于不对称氢化的高效手性超分子配体

  摘要：

  设计并合成了一个简单的手性超分子配体库，称为BenzaPhos（从商业或容易获得的起始原料开始两步制备），并且结构模块化。在寻找新的铑催化剂以筛选几种基准和工业相关底物的对映选择性氢化中，筛选了配体。一旦确定了一系列命中，就对三种最佳配体进行了结构修饰，并创建了一个小的第二代文库。后一个文库的成员在挑战性烯烃的氢化反应中表现出出色的活性和对映选择性，例如烯酰胺S4和β-脱氢氨基酯S5（大于99％  ee）：在这两种情况下均报告出的最高价值）进行了一系列对照实验，以阐明氢键在确定新配体催化性能中的作用。这些实验的结果，以及对涉及底物S4催化加氢的四种二氢配合物进行的计算研究的结果，强烈表明底物取向是通过在配体酰胺氧之间形成氢键在催化循环中发生的。原子和底物酰胺NH原子。

  DOI：

  10.1002/chem.201201032
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  BenzaPhos开发的图书馆方法：用于不对称氢化的高效手性超分子配体

  摘要：

  设计并合成了一个简单的手性超分子配体库，称为BenzaPhos（从商业或容易获得的起始原料开始两步制备），并且结构模块化。在寻找新的铑催化剂以筛选几种基准和工业相关底物的对映选择性氢化中，筛选了配体。一旦确定了一系列命中，就对三种最佳配体进行了结构修饰，并创建了一个小的第二代文库。后一个文库的成员在挑战性烯烃的氢化反应中表现出出色的活性和对映选择性，例如烯酰胺S4和β-脱氢氨基酯S5（大于99％  ee）：在这两种情况下均报告出的最高价值）进行了一系列对照实验，以阐明氢键在确定新配体催化性能中的作用。这些实验的结果，以及对涉及底物S4催化加氢的四种二氢配合物进行的计算研究的结果，强烈表明底物取向是通过在配体酰胺氧之间形成氢键在催化循环中发生的。原子和底物酰胺NH原子。

  DOI：

  10.1002/chem.201201032