N-[4-(3-cyanobenzyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1155702-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(3-cyanobenzyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(3-cyanobenzyl)-phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1155702-72-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: WVCHWIRXKLSYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)-4-甲基苯磺酰胺 、 3-氰基苄基溴 在 indium 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.33h， 以91%的产率得到N-[4-(3-cyanobenzyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的质子助溶剂中功能化苯甲酸铟（III）卤化物和高化学选择性钯催化交叉偶联的制备

  摘要：

  敏感的官能团（例如COR，CHO或CH 2 OH）可以存在于通过在LiCl存在下直接插入铟而制备的苄基铟试剂中。这些试剂经历在质子共溶剂的存在下进行钯催化的交叉偶联反应活化后与我PrMgCl⋅LiCl（参见方案）。通过使用各种含有NH或OH基团的亲电试剂，可获得显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805588

文献信息

• Scaled-up Negishi-Coupling of Aryl Halides Bearing Unprotected Amides with Knochel-Type Organozinc Reagents
  作者：Jia-Chao Xiong、Wan Xu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.3184/174751917x15064232103038

  日期：2017.10

  Without the need of any protecting groups, aryl halides bearing acidic amides were coupled with several Knochel-type organozinc reagents by using Pd(OAc)₂ as catalyst and 2-dicyclohexylphosphino-2’,6'-dimethoxy biphenyl (S-Phos) as ligand. The reactions were carried out on a large scale (30 mmol), furnishing the desired coupling products smoothly in excellent yields (70–98%).

  以 Pd(OAc)2 为催化剂，以 2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯（S-Phos）为配体，无需任何保护基团，即可将带有酸性酰胺的芳基卤化物与几种 Knochel 型有机锌试剂偶联。反应大规模进行（30 毫摩尔），顺利得到了所需的偶联产物，收率极高（70-98%）。