N-{3-[(2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-oxo-propyl}-4-methyl-benzenesulfonamide | 135068-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{3-[(2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-oxo-propyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
• CAS: 135068-61-0
• 化学式: C₄₀H₅₄N₂O₇S
• 分子量: 706.944
• InChiKey: UYABPQSBARDYAC-LCOGNHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[(2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-oxo-propyl}-4-methyl-benzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-大麻二酚的手性合成：高度非对映选择性杂Diels-Alder反应的应用

  摘要：

  合成多胺生物碱大麻脂为光学活性形式。关键步骤是手性二烯与N-甲苯磺胺的杂Diels-Alder反应，其中区域和非对映异构体的选择性得到完全控制，仅高产率地分离出一个非对映异构体。除了αD值外，合成的（-）-大麻二酚具有与天然产物相同的物理数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74295-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-dec-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 萘 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 N-{3-[(2R,6S)-6-((1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-heptyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-3-oxo-propyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-大麻二酚的手性合成：高度非对映选择性杂Diels-Alder反应的应用

  摘要：

  合成多胺生物碱大麻脂为光学活性形式。关键步骤是手性二烯与N-甲苯磺胺的杂Diels-Alder反应，其中区域和非对映异构体的选择性得到完全控制，仅高产率地分离出一个非对映异构体。除了αD值外，合成的（-）-大麻二酚具有与天然产物相同的物理数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74295-x