(1'R,2'R,4R,5'S)-1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-3'H-spiro[azetidine-3,2'-[6]oxa[3]azabicyclo[3.1.0]hexane]-3'-carboxylic acid benzyl ester | 1218934-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1'R,2'R,4R,5'S)-1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-3'H-spiro[azetidine-3,2'-[6]oxa[3]azabicyclo[3.1.0]hexane]-3'-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,2R,4'R,5S)-1'-benzyl-2'-oxo-4'-phenylspiro[6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3'-azetidine]-3-carboxylate
• CAS: 1218934-81-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 440.499
• InChiKey: JNWSWZITBNCFHA-AALWMKDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S)-2-benzyl-5-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-2,5-diazaspiro[3.4]oct-7-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1'R,2'R,4R,5'S)-1-benzyl-2-oxo-4-phenyl-3'H-spiro[azetidine-3,2'-[6]oxa[3]azabicyclo[3.1.0]hexane]-3'-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure Polyheterocyclic Spiro-β-lactams from trans-4-Hydroxy-l-proline

  摘要：

  The "Staudinger ketene-imine reaction" between ketenes generated from natural O,N-protected trans-4-hydroxy-L-prolines and the N-benzyl-N-benzylideneamine led to mixtures of diastereoisomeric, enantiomerically pure pyrrolidine-derived spiro-beta-lactams with a relative cis configuration. These were transformed into the corresponding pyrroline-spiro-beta-lactams by means of treatment with a base and the new C = C double bond Was Submitted to a number of different reactions in order to evaluate its reactivity and obtain new polyheterocyclic enantiomerically pure spiro-beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/jo100061s