2,5-anhydro-3-N-tert-butoxycarbonylamino-6-O-benzyl-3-deoxy-1-O-methyl-D-altritol | 1221686-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-N-tert-butoxycarbonylamino-6-O-benzyl-3-deoxy-1-O-methyl-D-altritol
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-2-(methoxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1221686-32-3
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₇
• 分子量: 424.494
• InChiKey: IWNRVHLFEAPMRG-ZAWLATJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol 在 sodium cyanoborohydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 2,5-anhydro-3-N-tert-butoxycarbonylamino-6-O-benzyl-3-deoxy-1-O-methyl-D-altritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides

  摘要：

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob26992a