13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxytridec-10(E)-en-5-one | 1151811-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxytridec-10(E)-en-5-one
• 英文别名: (E)-1-hydroxy-13-[(2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]tridec-10-en-5-one
• CAS: 1151811-23-2
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₅
• 分子量: 523.713
• InChiKey: IXXCPCCUDBZJPJ-JCVPIPIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxytridec-10(E)-en-5-one 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxy-5-[(E)-9-oxo-13-hydroxy-3-tridecenyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Brossonetines C，O和P的聚合，立体选择性合成

  摘要：

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀O和P的首批合成方法是从d-丝氨酸作为手性起始原料，以收敛，立体控制的方式进行的。还报道了该化合物家族的另一成员布鲁索菌素C的合成。跨复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员均可使用，包括天然的及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.066
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(13-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-oxotridec-3-enyl)tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxytridec-10(Z)-en-5-one 、 13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-pyrrolidin-2-yl]-1-hydroxytridec-10(E)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  会聚，糖苷酶抑制剂的立体选择性合成broussonetines d和M †往最‡

  摘要：

  吡咯烷类的糖苷酶抑制剂多羟基化生物碱（亚氨基糖）布鲁内斯汀D和M的首次合成已通过聚合，立体控制的方式从 D-丝氨酸作为手性原料。交叉复分解步骤是合成的关键特征之一。所选合成概念的多功能性使该化合物家族的许多成员（天然成员及其类似物）都可以使用。

  DOI：

  10.1039/b821431j