1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione | 109843-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
• CAS: 109843-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PDGUYPIXWWUKCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 PTFA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-7-phenyl-5,8-dihydroindolo[2,3-c]-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成3-酰化吲哚的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联

  摘要：

  通过钯催化的吲哚与α-氨基羰基化合物的氧化交叉偶联，对3-酰化的吲哚进行了新的选择性的C-N键氧化裂解方法。此外，还建立了由2-乙炔基苯胺和α-氨基羰基化合物一锅合成3-酰化吲哚的方法。重要的是，产物3-酰化的吲哚可用于构建多杂环化合物，其可用作Hg 2+和Fe 3+的有效探针。

  DOI：

  10.1021/jo402215s
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methyl-indol-3-yl)-2-phenyl-ethanone 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolil Aryl 1, 2-Diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb1953.5.617

文献信息

• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Aminocatalytic Cross-Coupling Approach via Iminium Ions to Different CC Bonds
  作者：Nagaraju Mupparapu、Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Shahnawaz Khan、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/chem.201405477

  日期：2015.2.9

  on the ability of such iminium cations to promote reactions via an iminium‐catalyzed or iminium‐equivalent pathway are apparently unavailable. Previously, tandem cross‐coupling reactions were reported, in which an iminium ion undergoes nucleophilic 1,2‐addition to give a putative three‐component intermediate that abstracts a proton in situ and undergoes self‐deamination followed by unprecedented DMSO/aerobic

  鉴于亚胺离子具有直接在表面上不反应的位置上官能化分子的吸引力，因此亚胺离子的反应性（其中αCH 2探索了用CO代替该基团的方法。显然尚无有关此类亚胺阳离子通过亚胺催化或亚胺等效途径促进反应的能力的背景研究。以前，曾报道过串联交叉偶联反应，其中亚胺离子经历亲核1,2-加成反应，产生推定的三组分中间体，该中间体原位提取质子并进行自我脱氨，然后进行空前的DMSO /好氧氧化生成α-酮酰胺。但是，后来发现亚胺离子可通过简单的好氧氧化反应生成有价值的α-酮酰胺。在所有反应中，亚氨基离子是由2-氧醛与仲胺反应原位生成的。
• Synthesis of 3-acylated indoles through iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with <font>α</font>-amino carbonyl compounds
  作者：Niannian Yi、Jinxia Li、Hao Zhang、Ruijia Wang、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364767

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A novel iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed. The transformation provides an attractive approach to the synthesis of 3-acylindoles, with the advantages of easily available starting materials and high functional group tolerance. Furthermore, control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction. GRAPHICAL

  摘要已开发出一种新型铁催化吲哚与 α-氨基羰基化合物的氧化偶联。该转化为 3-酰基吲哚的合成提供了一种有吸引力的方法，具有原料容易获得和官能团耐受性高的优点。此外，对照实验表明该反应可能涉及自由基过程。图形概要
• The dicarbonylation of indoles via Friedel–Crafts reaction with dicarbonyl nitrile generated in situ and retro-cyanohydrination
  作者：Jianwei Yan、Guangjie He、Fulin Yan、Jixia Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c6ra04016k

  日期：——

  The reaction of indole and β-carbonyl nitrile to generate dicarbonyl indoles has been developed. This process involves α-oxonation of the β-carbonyl nitrile, Friedel–Crafts reaction with indoles and retro-cyanohydrination form dicarbonyl indoles.

  已经开发出了吲哚和β-羰基腈反应生成二羰基吲哚的方法。该过程涉及β-羰基腈的α-氧化、与吲哚的Friedel-Crafts反应，以及反向腈水合生成二羰基吲哚。