Trichloro-(4-phenoxy-phenyl)-silane | 15453-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trichloro-(4-phenoxy-phenyl)-silane
• 英文别名: Trichloro-(4-phenoxyphenyl)silane；trichloro-(4-phenoxyphenyl)silane
• CAS: 15453-34-6
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃OSi
• 分子量: 303.647
• InChiKey: MOBQGQXAXFJXKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trichloro-(4-phenoxy-phenyl)-silane 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-溴代异丁酸叔丁酯 、 水 、 (S)-N-(2-(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(diphenylphosphanyl)benzamide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-tert-butyl(4-phenoxyphenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743
• 作为产物：
  描述：

  4-溴联苯醚 在 四氯化硅 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Trichloro-(4-phenoxy-phenyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  原位生成的铜 (II) 物种催化二氢硅烷对映选择性羟基化为手性硅烷醇

  摘要：

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202205743

文献信息

• Sobolev,E.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 2629 - 2632
  作者：Sobolev,E.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Hydroxylation of Dihydrosilanes to Si‐Chiral Silanols Catalyzed by In Situ Generated Copper(II) Species
  作者：Wu Yang、Lin Liu、Jiandong Guo、Shou‐Guo Wang、Jia‐Yong Zhang、Li‐Wen Fan、Yu Tian、Li‐Lei Wang、Cheng Luan、Zhong‐Liang Li、Chuan He、Xiaotai Wang、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202205743

  日期：2022.8.8

  Copper(II)-mediated σ-metathesis with prochiral dihydrosilanes has been successfully leveraged to efficiently synthesize Si-chiral silanols as well as many other related Si-chiral skeletons. The reaction hinges on the continuous generation of catalytically active copper(II) species via single-electron transfer oxidation of copper(I) by alkyl halides and the efficient stereocontrol with multidentate

  铜 (II) 介导的σ复分解与前手性二氢硅烷已成功用于有效合成 Si-手性硅烷醇以及许多其他相关的 Si-手性骨架。该反应取决于通过卤代烷对铜 (I) 进行单电子转移氧化连续生成具有催化活性的铜 (II)，以及使用多齿阴离子 N,N,P-配体进行有效的立体控制。