4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol | 1638618-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-4-(4'-chlorophenyl)-3-butyn-1-ol
• CAS: 1638618-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: HJNWXGNKELBIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-4-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  远程OH基团指导的炔烃的无金属转化

  摘要：

  开发了从炔烃到羰基化合物的远程活化和无金属转化。仅在HOAc和EtOH的溶剂中，该反应即可通过以下方式巧妙地将炔烃转化为有价值的酮。

  DOI：

  10.1039/c6gc01141a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联环化反应由均丙醇和Al（NO 3）3 ·9H 2 O †合成3-硝基呋喃

  摘要：

  描述了一种Al（NO 3）3 ·9H 2 O作为硝基源，用于通过Fe催化串联环化从均丙醇中合成3-硝基呋喃。在该转化中，通过硝化和环化获得取代的硝基呋喃。具有不同基团的底物均丙醇平稳地参与该过程，并且以中等收率获得了所需的取代的硝基呋喃。

  DOI：

  10.1039/c8ob01184b

文献信息

• Highly Selective and Switchable Access to Tetrasubstituted Alkenyl Sulfones and Naphthyl Sulfones: 1,4-Aryl Migration versus Cyclization
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Jie Li、Jianlin Chun、Yun Shi、Han He、Bin Chen、Zhenbo Gao、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03003

  日期：2019.11.1

  A highly efficient, chemo-, and regioselective approach has been developed for the switchable synthesis of tetrasubstituted alkenyl sulfones and naphthyl sulfones from homopropargylic alcohols via sulfonylation/1,4-aryl migration and sulfonylation/cyclization. The present switchable processes are characterized by mild and metal-free conditions, high selectivities, good functional group tolerance, the

  已经开发了一种高效的，化学的和区域选择性的方法，用于通过磺酰化/ 1,4-芳基迁移和磺酰化/环化反应，从均丙醇中可合成合成四取代的链烯基砜和萘基砜。本发明的可切换方法的特征在于温和且无金属的条件，高选择性，良好的官能团耐受性，使用廉价且易于处理的磺酰肼作为磺酰基源以及释放无毒副产物H 2 O和N 2。
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。
• 3,4-Bisthiolated Pyrroles: Concise Construction and Their Electronic Properties
  作者：Jun Tian、Kai Feng、Kang-Ning Yuan、Xing Li、Hong-Hong Chang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02269

  日期：2022.3.4

  3,4-Bisthiolated pyrroles constitute key cores in pyrrole-based semiconductors, and their electronic properties could be improved by the bisthio groups via the S-effect. Herein, a convenient method for the synthesis of 3,4-bisthiolated pyrroles has been developed through the AlCl3-catalyzed thiolation/cyclization of homopropargylic azides, and cyclic voltammetry and DFT calculations indicated that

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。
• Facile Synthesis of Disubstituted Isoxazoles from Homopropargylic Alcohol via C═N Bond Formation
  作者：Pin Gao、Hong-Xia Li、Xin-Hua Hao、Dong-Po Jin、Dao-Qian Chen、Xiao-Biao Yan、Xin-Xing Wu、Xian-Rong Song、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol503228x

  日期：2014.12.19

  synthesize disubstituted isoxazoles from homopropargylic alcohol, t-BuONO, and H2O is developed. The method provides mild conditions to afford a variety of useful substituted heterocycles in an efficient and regioselective manner. The mechanism has been studied and proposed, which indicates that the transformation can be realized through construction of a C═N bond and C═O bond, C–H oxidation, and then cyclization

  开发了一种新型的铁催化需氧氧化反应，由均丙醇，t- BuONO和H 2 O合成二取代的异恶唑。该方法提供了温和的条件，以有效和区域选择性的方式提供了各种有用的取代杂环。已经研究并提出了该机理，表明该转化可以通过构建C═N键和C═O键，CH氧化并环化来实现。而且，该方法可以扩大到克级。
• Synthesis of Polysubstituted Furans through Electrochemical Selenocyclization of Homopropargylic Alcohols
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Aswathy Sasidharan Pillai、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01688

  日期：2021.11.19

  The current method represents an electrochemically driven synthetic route to access polysubstituted selenofuran derivatives through the diselenide-promoted cyclization of homopropargyl alcohols. The tandem electro-oxidative transformation operates at ambient temperature and in the absence of an external oxidant. This mild and efficient methodology exhibits good functional group compatibility, providing

  目前的方法代表了一种电化学驱动的合成路线，通过二硒促进的高炔丙醇环化来获得多取代的硒呋喃衍生物。串联电氧化转化在环境温度和不存在外部氧化剂的情况下进行。这种温和有效的方法表现出良好的官能团相容性，提供广泛的底物范围，分离产率高达 84%。硒官能团的进一步转化提供了其他有价值的呋喃衍生物。